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Des études portant sur l'induction asymétrique 1,2 dans la réaction de radicaux acycliques ont conduit plusieurs groupes, incluant le nôtre, au développement d'un modèle de la transition. Ce modèle (figure 1) sera brièvement décrit et l'effet de cycle sera ensuite présenté comme moyen d'augmenter l'induction relative dans la réduction de molécules acycliques. Des exemples de l'effet de cycle dans la synthèse de plusieurs composés de la famille des diastéréoisomère mineur qui seront présentés en même temps qu'une application de cet effet en méthodologie de synthèse (figure 2).
Une stratégie de synthèse stéréosélective d'oxazolidine-2-ones sera développée. La méthode utilisée repose sur l'iodocyclisation des carbamates en présence de trifluate d'argent. L'effet de ce dernier sur la cinétique ainsi que sur la sélectivité de cyclisation sera détaillé. L'origine de la sélectivité ainsi que l'étude mécanisique seront discutées.
Une stratégie de synthèse stéréosélective d'oxazolidine-2-ones sera développée. La méthode utilisée repose sur l'iodocyclisation des carbamates en présence de trifluate d'argent. L'effet de ce dernier sur la cinétique ainsi que sur la sélectivité de cyclisation sera détaillé. L'origine de la sélectivité ainsi que l'étude mécanisique seront discutées.
Une stratégie de synthèse stéréosélective d'oxazolidine-2-ones sera développée. La méthode utilisée repose sur l'iodocyclisation des carbamates en présence de trifluate d'argent. L'effet de ce dernier sur la cinétique ainsi que sur la sélectivité de cyclisation sera détaillé. L'origine de la sélectivité ainsi que l'étude mécanisique seront discutées.
Une stratégie de synthèse stéréosélective d'oxazolidine-2-ones sera développée. La méthode utilisée repose sur l'iodocyclisation des carbamates en présence de trifluate d'argent. L'effet de ce dernier sur la cinétique ainsi que sur la sélectivité de cyclisation sera détaillé. L'origine de la sélectivité ainsi que l'étude mécanisique seront discutées.