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Cyclopropanation énantiosélective d'alcool allylique: développement d'un ligand chiral bifonctionnel
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Une nouvelle méthodologie pour effectuer des cyclopropanations énantiosélectives a été développée par l'utilisation d'un ligand chiral bifonctionnel dérivé du (R,R)-(+)-N,N,N',N'-tétraméthyltriamide. La cyclopropanation de divers alcools allyliques dans les conditions de Simmons-Smith, en présence du dioxaborolane 1 permet l'obtention de dérivés cyclopropanés avec d'excellentes énantiosélectivités et rendements. L'effet des modifications du groupement amide et alkyle du ligand sur la sélectivité ainsi qu'une étude préliminaire sur l'aspect mécanique de cette réaction seront également discutés.

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