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Colloque
Tout comme le peroxyde antipaludique qinghaosu (QSH), yingzhaosu A (YSH-A) fut isolé à la fin des années 1970 des extraits d'herbes utilisées depuis plusieurs siècles dans la médecine traditionnelle chinoise. Toutefois, contrairement au qinghaosu, yingzhaosu A fut isolé en trop faible quantité de sa source naturelle pour une évaluation détaillée de ses propriétés pharmacologiques. Une synthèse efficace du yingzhaosu A et de son énantiomère sera présentée.
Colloque
Le plakortone D (1) appartient à une famille de lactones bicycliques récemment isolées des extraits d’acétate d’éthyle de l’éponge Plakortis halichondrioides par des chercheurs de SmithKline Beecham. La capacité de ces produits naturels à stimuler l’ATPase cardiaque pompant les ions Ca2+ du réticulum sarcoplasmique à des concentrations micromolaires en fait des prototypes importants dans la découverte de nouveaux médicaments pour le traitement des maladies cardiovasculaires. La synthèse totale ainsi que la détermination de la stéréochimie complète du plakortone D seront détaillées.
Colloque
De la riche variété de composés halogénés isolés des algues rouges du genre Laurencia, la présence d'au moins un cycle tétrahydrofurane se révèle une caractéristique de plusieurs de ces métabolites. A titre d'exemple, le trans-kumausyne, isolé en 1983, possède deux chaînes spécifiques, respectivement une enyne et une bromohexenyle, greffées sur son squelette tétrahydrofurane et qui sont en relation cis avec le substituant oxygéné en C(3). Nous présentons ici une synthèse énantiosélective de ce composé dont l'étape-clé repose sur une réaction d'alkoxycarbonylation-lactonisation intramoléculaire hautement efficace. L'application de cette stratégie à la synthèse d'autres classes de tétrahydrofuranes d'origine marine sera également discutée.
Colloque
Beaucoup de 5-hydroxy-2(5H)-furanones d'origine naturelle présentent une activité biologique importante. La synthèse de ces composés demeure en grande partie difficile avec les méthodes existantes. Dans le but d'établir une méthode générale, nous avons obtenu l'oxydation des silyloxyfuranes (I) avec le diméthyldioxirane. Ce processus conduit régiosélectivement aux 5-hydroxy-2(5H)-furanones (II) après hydrolyse des intermédiaires acycliques. Le mécanisme et des applications de cette nouvelle réaction seront discutés.
Colloque
Plusieurs 1,2,4-trioxanes possèdent des propriétés antipaludiques très importantes. Par conséquent, la mise au point de méthodes efficaces pour la préparation de ces peroxydes cycliques suscite un grand intérêt. Nous allons démontrer que les hydroperoxy-alcools disilylés (I), inconnus jusqu'à ce jour, subissent aisément et sous de douces conditions, une condensation avec des composés carbonylés conduisant à de hauts rendements en trioxanes (II). La préparation de ces nouveaux réactifs (I) et leur utilisation éventuelle pour la protection des groupements carbonyles seront également discutées.
