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Colloque
L'étude de la spiroannélation énantiosélective permettant de former un squelette spirannique en une seule étape est un des intérêts de nos travaux de recherche. La présente méthode, basée sur l'utilisation du substrat chiral 2, introduit les configurations absolues désirées au carbone spirannique C-5 et au carbone C-10. Les conditions expérimentales choisies favorisent l'alkylation régiosélective en α du carbonyle. Le groupe protecteur peut être responsable de la sélectivité diastéréofaciale de l'alkylation intramoléculaire conduisant à la (5S)-spirodécanone 3. Le disoproxydihydrétinylsilane contrôle la stéréochimie de l'addition en C-6, et l'alcool correspondant de configuration S dirige l'hydrogénation catalytique en C-10, donnant accès au spironéandécane …
Colloque
Cette communication s'inscrit dans le cadre d'un projet de synthèse totale de sesquiterpènes spiranniques impliquant de nouvelles méthodologies de spiroanélisation asymétrique par l'utilisation d'anions stabilisés et de dihalogénures fonctionnalisés chiraux. Les dihalogénures employés sont générés à partir d'acides naturels hydroxylés, optiquement actifs et facilement accessibles. Le choix du groupement protecteur et des réactifs de réduction et d'halogénation utilisés pour optimiser les rendements sera discuté. La spiroanélisation, l'étape clef qui permet d'accéder aux produits cibles, sera également détaillée.
