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Colloque
La daunosamine 1 est un constituant essentiel de la doxorubicine, un composé antitumoral de la famille des anthracyclines utilisé en clinique. L'acosamine 2, le 2,3,4,6-tetradeoxy-3-amino-d-ioo-l-lyxo-hexopyranose 3 et le 2,3,4,6-tetradeoxy-4-amino-l-lyxo-hexopyranose 4 sont des variantes de la portion carbohydratée de la doxorubicine synthétisées dans le but d'améliorer le profil clinique de celle-ci. Au cours de nos recherches dans le domaine des anthracyclines, nous avons eu besoin de ces quatre sucres afin d'améliorer l'activité biologique de nos composés (portions aromatiques modifiées). La synthèse de ces sucres, basée principalement sur les travaux de Kolar et al, ainsi que les méthodes utilisées pour les lier …
Colloque
La daunosamine 1 est un constituant essentiel de la doxorubicine, un composé antitumoral de la famille des anthracyclines utilisé en clinique. L'acosamine 2, le 2,3,4,6-tetradeoxy-3-amino-d-ioo-l-lyxo-hexopyranose 3 et le 2,3,4,6-tetradeoxy-4-amino-l-lyxo-hexopyranose 4 sont des variantes de la portion carbohydratée de la doxorubicine synthétisées dans le but d'améliorer le profil clinique de celle-ci. Au cours de nos recherches dans le domaine des anthracyclines, nous avons eu besoin de ces quatre sucres afin d'améliorer l'activité biologique de nos composés (portions aromatiques modifiées). La synthèse de ces sucres, basée principalement sur les travaux de Kolar et al, ainsi que les méthodes utilisées pour les lier …
Colloque
La daunosamine 1 est un constituant essentiel de la doxorubicine, un composé antitumoral de la famille des anthracyclines utilisé en clinique. L'acosamine 2, le 2,3,4,6-tetradeoxy-3-amino-d-ioo-l-lyxo-hexopyranose 3 et le 2,3,4,6-tetradeoxy-4-amino-l-lyxo-hexopyranose 4 sont des variantes de la portion carbohydratée de la doxorubicine synthétisées dans le but d'améliorer le profil clinique de celle-ci. Au cours de nos recherches dans le domaine des anthracyclines, nous avons eu besoin de ces quatre sucres afin d'améliorer l'activité biologique de nos composés (portions aromatiques modifiées). La synthèse de ces sucres, basée principalement sur les travaux de Kolar et al, ainsi que les méthodes utilisées pour les lier …
Colloque
La (+)-castanospermine 1 est un alkaloïde polyhydroxylé qui possède des propriétés anti-cancérigènes, anti-virales et anti-SIDA, tel que l'ont démontré un bon nombre de recherches conduites au cours des années '80. Plusieurs de ses analogues sont également biologiquement actifs. De tels composés sont donc des cibles intéressantes autant du point de vue synthétique que biologique. La présente communication décrit la synthèse d'isomères de la (-)-1-déoxycastanospermine 2. L'étape clef de la synthèse est la cyclisation en milieu basique de l'intermédiaire 3, construit par le couplage d'un dérivé de la L-pipecoline et de l'anion du thiocét her phénylique et allylique. Le sulfure allylique …
Colloque
Cette communication concerne la préparation du système indolizidinique 2. L’étape clé de la synthèse est la cyclisation intramoléculaire de 1, induite par le triflate de triméthylsilyl (Me3SiOTf). La préparation de 1 est facilement réalisée en quelques étapes. Un seul des deux isomères de 2 est isolé par distillation de l’huile obtenue après lavage du milieu réactionnel.
