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Colloque
La protection et la déprotection du groupe carbonyle est une opération très répandue et souvent essentielle en chimie organique. Dans le but d'étendre les conditions permettant l'utilisation de ce procédé, nous avons développé une méthode douce qui consiste à former un carbonate de cyanohydrine à l'aide d'une amine secondaire et de cyanoformate de méthyle. Le carbonyle est ensuite régénéré par traitement du groupe protecteur avec une solution de K2CO3 (1%) dans un mélange MeOH/H2O. L'étape clé, la protection du carbonyle, a d'abord été testée sous différentes conditions afin d'optimiser le rendement et le temps de réaction. Parmi les amines étudiées, …
Colloque
La biosynthèse des stéroïdes à partir du cholestérol (la stéroïdogénèse) fait intervenir plusieurs enzymes. Parmi ces enzymes, la famille des 17b-hydroxystéroïdes déshydrogénases (17b-HSD) est constituée de cinq isoformes qui sont impliquées dans la formation des oestrogènes et des androgènes, chez l’humain. Puisque ces hormones sont d’importants facteurs de croissance pour certaines tumeurs, l’inhibition de la 17b-HSD représente une approche intéressante pour le traitement des cancers sensibles aux oestrogènes ou aux androgènes. Au cours des dernières années, nous avons orienté nos travaux vers le développement d’inhibiteurs sélectifs des isoformes 1, 2, 3 et 5 de la 17b-HSD. Dans le cadre de …
Colloque
Nos travaux, dirigés vers la synthèse d'inhibiteurs de la stéroïdogenèse, nous ont amenés à introduire un groupement tert-butyldiméthylsilyl (TBDMS) en position 17β d'un noyau stéroïdien. La silylation de l'alcool secondaire de l'estradiol est facilement réalisée dans les conditions habituelles (imidazole et TBDMS-Cl). Dans ces mêmes conditions, l'alcool tertiaire des 17α-alkyl-estradiols donne lieu à la formation d'un mélange de quatre produits de déshydratation, avec ou sans migration du méthyle-18, en proportions variables. Après purification par HPLC, les différents produits ont été caractérisés à l'aide des techniques courantes (IR, 1H RMN, 13C RMN et SM). Nous avons déterminé la sensibilité des 17α-alkyl-estradiols …
Colloque
Nos travaux, dirigés vers la synthèse d'inhibiteurs de la stéroïdogenèse, nous ont amenés à introduire un groupement tert-butyldiméthylsilyl (TBDMS) en position 17β d'un noyau stéroïdien. La silylation de l'alcool secondaire de l'estradiol est facilement réalisée dans les conditions habituelles (imidazole et TBDMS-Cl). Dans ces mêmes conditions, l'alcool tertiaire des 17α-alkyl-estradiols donne lieu à la formation d'un mélange de quatre produits de déshydratation, avec ou sans migration du méthyle-18, en proportions variables. Après purification par HPLC, les différents produits ont été caractérisés à l'aide des techniques courantes (IR, 1H RMN, 13C RMN et SM). Nous avons déterminé la sensibilité des 17α-alkyl-estradiols …
Colloque
La 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase (17β-HSD) est une enzyme impliquée dans la stéroïdogénèse des estrogènes. L’utilisation d’inhibiteurs de la 17β-HSD pour le blocage de la formation de l’estradiol (hormone très active) à partir de l’estrone (hormone peu active) semble donc une approche intéressante et complémentaire à l’utilisation des antiestrogènes contre les cancers estrogéno-sensibles. Récemment, il a été rapporté que “undecanespiro lactone 16 164384 (7α-undecanyl-estradiol) était un faible inhibiteur de la 17β-HSD1. Nous avons également obtenu une bonne inhibition de la 17β-HSD par l’introduction d’une chaîne bromopropyl en position 7α de l’estradiol (Ki=0.5 μM). À partir de ces résultats, nous avons synthétisé plusieurs …
Colloque
La 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase (17β-HSD) est une enzyme impliquée dans la stéroïdogénèse des estrogènes. L’utilisation d’inhibiteurs de la 17β-HSD pour le blocage de la formation de l’estradiol (hormone très active) à partir de l’estrone (hormone peu active) semble donc une approche intéressante et complémentaire à l’utilisation des antiestrogènes contre les cancers estrogéno-sensibles. Récemment, il a été rapporté que “undecanespiro lactone 16 164384 (7α-undecanyl-estradiol) était un faible inhibiteur de la 17β-HSD1. Nous avons également obtenu une bonne inhibition de la 17β-HSD par l’introduction d’une chaîne bromopropyl en position 7α de l’estradiol (Ki=0.5 μM). À partir de ces résultats, nous avons synthétisé plusieurs …
