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Nous désirons rapporter la réduction stéréosélective de différents acides γ-substitué-γ-céto-β-méthyl butanoiques où les groupes γ-hydroxy formé et β-méthyl sont obtenus dans une relation érythro, ou dans une relation thréo selon la nature du groupement en position γ et des conditions expérimentales. L'utilisation de l'hydrure de diisobutyl aluminium (DIBAL-H), employé dans des conditions optimales de réaction, permet d'obtenir une réduction érythro-sélective supérieure à 99% ou, selon les conditions, une réduction thréo-sélective supérieure à 99%. Différents groupes en position γ sont étudiés dans le dessein d'une hypothèse sur la nature de l'intermédiaire possible formé lors de l'étape de la réduction.
Nous désirons rapporter la réduction stéréosélective de différents acides γ-substitué-γ-céto-β-méthyl butanoiques où les groupes γ-hydroxy formé et β-méthyl sont obtenus dans une relation érythro, ou dans une relation thréo selon la nature du groupement en position γ et des conditions expérimentales. L'utilisation de l'hydrure de diisobutyl aluminium (DIBAL-H), employé dans des conditions optimales de réaction, permet d'obtenir une réduction érythro-sélective supérieure à 99% ou, selon les conditions, une réduction thréo-sélective supérieure à 99%. Différents groupes en position γ sont étudiés dans le dessein d'une hypothèse sur la nature de l'intermédiaire possible formé lors de l'étape de la réduction.
La réaction de cyclopropanation trans-annulaire de céto-carbenes, générée par catalyse avec le [Rh₂(OAc)₄], pour une nouvelle 3,4-dihydropyrane substituée en position 2 a été explorée. Les possibilités et limitations de la réaction de cyclopropanation pour produire des noyaux oxo-tricycliques ont été définies. Dans le cas où la cyclopropanation a échoué, d'intéressantes insertions intramoléculaires C-H se sont produites et seront discutées. Les oxo-tricycliques, traitées avec l'halide acide en présence de nucléophiles appropriés, ont mené à la fragmentation du cycle cyclopropane et à la formation de nouveaux composés tétracycliques. Utilisant cette méthodologie, une approche pratique des composés carbocycles à 6-9 membres est décrite, …
La réaction de cyclopropanation trans-annulaire de céto-carbenes, générée par catalyse avec le [Rh₂(OAc)₄], pour une nouvelle 3,4-dihydropyrane substituée en position 2 a été explorée. Les possibilités et limitations de la réaction de cyclopropanation pour produire des noyaux oxo-tricycliques ont été définies. Dans le cas où la cyclopropanation a échoué, d'intéressantes insertions intramoléculaires C-H se sont produites et seront discutées. Les oxo-tricycliques, traitées avec l'halide acide en présence de nucléophiles appropriés, ont mené à la fragmentation du cycle cyclopropane et à la formation de nouveaux composés tétracycliques. Utilisant cette méthodologie, une approche pratique des composés carbocycles à 6-9 membres est décrite, …
La réaction de cyclopropanation trans-annulaire de céto-carbenes, générée par catalyse avec le [Rh₂(OAc)₄], pour une nouvelle 3,4-dihydropyrane substituée en position 2 a été explorée. Les possibilités et limitations de la réaction de cyclopropanation pour produire des noyaux oxo-tricycliques ont été définies. Dans le cas où la cyclopropanation a échoué, d'intéressantes insertions intramoléculaires C-H se sont produites et seront discutées. Les oxo-tricycliques, traitées avec l'halide acide en présence de nucléophiles appropriés, ont mené à la fragmentation du cycle cyclopropane et à la formation de nouveaux composés tétracycliques. Utilisant cette méthodologie, une approche pratique des composés carbocycles à 6-9 membres est décrite, …
Nous désirons rapporter la réduction érythro-sélective de différents acides γ-aryl-γ-céto-β-méthyl butanoïques où les groupes γ-hydroxy formé et β-méthyl sont dans une relation érythro. L'utilisation de plusieurs agents réducteurs sera discutée dont l'hydrure de diisobutyl aluminium (DIBAL-H) qui, utilisé dans des conditions optimales de solvant et de température, permettra d'obtenir une réduction érythro-sélective supérieure à 99%. Différents groupes aryles seront présentés de même qu'une hypothèse sur la nature de l'intermédiaire possible formé lors de l'étape de la réduction.
Nous désirons rapporter la réduction érythro-sélective de différents acides γ-aryl-γ-céto-β-méthyl butanoïques où les groupes γ-hydroxy formé et β-méthyl sont dans une relation érythro. L'utilisation de plusieurs agents réducteurs sera discutée dont l'hydrure de diisobutyl aluminium (DIBAL-H) qui, utilisé dans des conditions optimales de solvant et de température, permettra d'obtenir une réduction érythro-sélective supérieure à 99%. Différents groupes aryles seront présentés de même qu'une hypothèse sur la nature de l'intermédiaire possible formé lors de l'étape de la réduction.
Le methyl 5(S),6(S)-6-formyl-5,6-oxydohexanoate (I) est l'intermédiaire-clé dans la synthèse d'importants produits naturels, les leukotriènes; LTA4, LTC4, LTD4 et LTE4. Sera décrite une synthèse efficace et stéréocontrollée de I, sous forme chirale, aussi bien que les trois autres isomères possibles de I, utilisant les acétodines du D-L-glycéraldéhyde comme précurseurs chiraux.