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Colloque
Colloque
La réaction de cyclopropanation trans-annulaire de céto-carbenes, générée par catalyse avec le [Rh₂(OAc)₄], pour une nouvelle 3,4-dihydropyrane substituée en position 2 a été explorée. Les possibilités et limitations de la réaction de cyclopropanation pour produire des noyaux oxo-tricycliques ont été définies. Dans le cas où la cyclopropanation a échoué, d'intéressantes insertions intramoléculaires C-H se sont produites et seront discutées. Les oxo-tricycliques, traitées avec l'halide acide en présence de nucléophiles appropriés, ont mené à la fragmentation du cycle cyclopropane et à la formation de nouveaux composés tétracycliques. Utilisant cette méthodologie, une approche pratique des composés carbocycles à 6-9 membres est décrite, …
Colloque
Pour élargir le champ d'application de notre méthode de synthèse d'oxatricyclanones 2, nous avons étudié plus à fond leur réactivité. L'addition d'un nucléophile permet la formation stéréosélective d'oxabicyclanones monosubstituées ou d'oxatricyclanols. Ces produits peuvent ensuite être transformés en carbocycles ou en composés aromatiques substitués en méta. Cette méthodologie a été appliquée à la synthèse d'eucalyptol (oxa-2 triméthyl-1,3,3, bicyclo[2.2.2] octane), un monoterpène retrouvé dans l'huile d'eucalyptus.
Colloque
Plusieurs travaux ont été réalisés sur la synthèse de systèmes polycycliques contenant un groupement cyclopropyle. Ce cycle peut être formé par addition intramoléculaire d'un cétocarbène sur une double liaison. Pour élargir le champ d'applications de cette réaction, nous avons effectué l'addition de cétoarbènes 1 sur des éther d'énol dans le but d'obtenir des oxatricyclanones 2. Ces dernières se sont avérées particulièrement réactives: elles permettent la formation régiosélective d'oxabicyclanones monosubstituées 3.
