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Nous avons déjà démontré l'importance des éthers silylés comme groupe protecteur de la fonction alcool. Nous présenterons maintenant les alcolates d'énol éther silylés (1) obtenus de dérivés carbonylés en réagissant avec des aldéhydes et des cétones en présence d'acide de Lewis pour donner des dérivés de condensation aldolique avec de bon rendements. De plus ces réactions procèdent avec un contrôle stéréosélectif. Les avantages de cette méthode seront présentés et discutés.
Nous avons récemment démontré l'efficacité du bromure de diméthylbore dans le clivage de divers liens carbone-oxygène. Le bromure de diméthylbore peut aussi être utilisé avec succès dans la préparation de cyanométhyl éther de méthylthiométhyl éther (MTM) et d'hémithio-acétales. Les avantages synthétiques de notre approches seront présentés et commentés.
La mevilonine (1) et la compactine (2) ont depuis peu attiré l'attention de la communauté scientifique grâce à leur potentiel comme agents hypocholestérolémiques. Notre approche de synthèse à l'obtention de la compactine est basée sur le couplage de l'époxyde 3 avec l'intermédiaire bicyclique 4. La synthèse de l'époxyde 3 à partir de précurseurs tétrahydrofuraniques sera présentée.