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Colloque
Nous avons déjà démontré l'importance des éthers silylés comme groupe protecteur de la fonction alcool. Nous présenterons maintenant les alcolates d'énol éther silylés (1) obtenus de dérivés carbonylés en réagissant avec des aldéhydes et des cétones en présence d'acide de Lewis pour donner des dérivés de condensation aldolique avec de bon rendements. De plus ces réactions procèdent avec un contrôle stéréosélectif. Les avantages de cette méthode seront présentés et discutés.
Colloque
Les acétals silylés se caractérisent de façon distinctive par leur très grande réactivité à l'ion fluorure. Cette propriété a été exploitée dans le contexte de groupes protecteurs de la fonction hydroxyle (ex: l'éther de t-butyle méthoxy phényle silane). Une étude des effets stériques et électroniques de différents substituants sur la réactivité et la stabilité de la fonction silyle acétal sera présentée et commentée.
Colloque
Nous avons développé un nouveau groupe protecteur de la fonction hydroxyle: l'éther de t-butylméthoxyphénylsilylle. Cet éther de silyle et le réactif utilisé pour sa formation, le bromure de t-butylméthoxy-phénylsilylle, présentent des caractéristiques particulièrement intéressantes. Par exemple, l'agent de silylation est sélectif pour un alcool primaire alors qu'il permet, sous d'autres conditions, de protéger un alcool tertiaire. De même l'éther de t-butyl-méthoxy-phénylsilylle est plus stable sous des conditions d'hydrolyse acide que l'éther de t-butyldiméthylsilylle alors que, sous d'autres conditions, il peut être clivé en sa présence. Diverses utilisations de ce nouveau groupe protecteur seront discutées.
