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À travers le monde, le virus de l’hépatite C (VHC) est l’agent étiologique principal de l’hépatite virale non-A non-B. Ce virus, surtout transmis par voie parentérale, est responsable d’hépatites post-transfusionnelles. L’hexapeptide DDIVPC-OH (1) est un inhibiteur compétitif de la protéase du NS3, du virus de l’hépatite C, complexée avec le cofacteur peptidique NS4A. Cet hexapeptide correspond à la partie N-terminale d’un substrat dodécapeptidique dérivé du site de clivage NS5A/5B. Une étude de relation structure-activité de (1) a conduit à l’identification d’inhibiteurs puissants et spécifiques de la protéase du NS3 dans lesquelles le résidu cystéine en P1 a été remplacé par …
Chez le virus de l'herpès simplex, l'hélicase-primase est une des enzymes virales nécessaires à la réplication de l'ADN virale et à la croissance du virus. Un des rôles de cette enzyme est de catalyser la séparation progressive de la double hélice de l'ADN. De plus, elle produit de courtes amorces d'oligo-ribonucléotides qui sont essentielles à l'initiation de la synthèse de l'ADN par la polymérase virale. Le criblage de notre collection de composés a permis d'identifier des dérivés 4-phénylthiazole substitués comme inhibiteurs spécifiques de l'hélicase-primase de l'herpès simplex de type 1. Des études de relation structure-activité ont conduit à l'identification de …
Une stratégie de synthèse stéréosélective d'oxazolidine-2-ones sera développée. La méthode utilisée repose sur l'iodocyclisation des carbamates en présence de trifluate d'argent. L'effet de ce dernier sur la cinétique ainsi que sur la sélectivité de cyclisation sera détaillé. L'origine de la sélectivité ainsi que l'étude mécanisique seront discutées.
Depuis environ une dizaine d'années, de plus en plus de publications font état de la formation de liaisons carbone-carbone par voie de réactions radicalaires. Notre intérêt dans cette méthode a été suscité par notre désir d'approfondir notre connaissance des facteurs qui régissent la sélectivité de ces réactions. Entre autres, nous avons voulu étudier certains systèmes réactionnels où il serait possible de dissocier ou non les reconnaître les effets d'orbitales frontières, de coefficients orbitaux, d'encombrement stérique et de demande stéréélectronique. Certains des modèles choisis pour l'étude sont représentés plus bas. Les résultats de cyclisations radicalaires seront discutés en fonction des effets …