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Colloque
La réaction du carbanion dérivé du 1-3 oxathiane, 1, (Schéma 1) a été étudiée pour déterminer si un substituent en position 4 pourrait influencer l'addition diastéréosélective d'un aldéhyde soit par chélation du carbanion ou par effet stérique. Par exemple, la déprotonation de 1b avec s-BuLi/THF réagit avec le benzaldéhyde pour donner le produit avec une diastéréosélectivité significative, particulièrement après échange métal-métal avec le bromure de magnésium. Ceci représente les premières observations et cette méthode a du potentiel d'être une route simple et versatile aux α-hydroxy d'aldéhydes ou de cétones chirales.
Colloque
Nous désirons rapporter la réduction stéréosélective de différents acides γ-substitué-γ-céto-β-méthyl butanoiques où les groupes γ-hydroxy formé et β-méthyl sont obtenus dans une relation érythro, ou dans une relation thréo selon la nature du groupement en position γ et des conditions expérimentales. L'utilisation de l'hydrure de diisobutyl aluminium (DIBAL-H), employé dans des conditions optimales de réaction, permet d'obtenir une réduction érythro-sélective supérieure à 99% ou, selon les conditions, une réduction thréo-sélective supérieure à 99%. Différents groupes en position γ sont étudiés dans le dessein d'une hypothèse sur la nature de l'intermédiaire possible formé lors de l'étape de la réduction.
Colloque
L'une des premières synthèses efficaces et applications multiples de dithioacétals dissymétriques, chiraux ou achiraux, a été mise au point. Cette nouvelle méthode a été développée à la suite des efforts fournis par notre groupe, à l'amélioration de la chimie préparative des composés organiques du soufre. Nos récentes contributions dans ce domaine seront également présentées et elles illustreront l'importance qu'a prise la recherche fondamentale en chimie organique à l'évolution de nos programmes de recherche appliquée.
Colloque
La préparation de dithioacétals à partir d'aldéhydes et de thiols en présence d'acide est bien connue. Cependant, pour la préparation de dithioacétals non-symétriques les méthodes utilisées jusqu'à maintenant ne permettent que l'obtention de mélanges statistiques. On décrit ici la préparation de dithioacétals optiquement purs. A l'aide d'une méthode nouvelle et sélective de préparation de dithioacétals mixtes utilisant un intermédiaire thioacyl-thioalkyle on peut séparer les thioacylisomères optiques en utilisant un groupement acyle chiral. Par clivage subséquent du groupement acyle, suivi d'une alkylation in situ on obtient des dithioacétals optiquement purs. Les applications pharmacologiques de même que certains aspects mécaniques seront aussi …
Colloque
Nous désirons rapporter la réduction érythro-sélective de différents acides γ-aryl-γ-céto-β-méthyl butanoïques où les groupes γ-hydroxy formé et β-méthyl sont dans une relation érythro. L'utilisation de plusieurs agents réducteurs sera discutée dont l'hydrure de diisobutyl aluminium (DIBAL-H) qui, utilisé dans des conditions optimales de solvant et de température, permettra d'obtenir une réduction érythro-sélective supérieure à 99%. Différents groupes aryles seront présentés de même qu'une hypothèse sur la nature de l'intermédiaire possible formé lors de l'étape de la réduction.
Colloque
Métabolites endogènes de l'acide arachidonique, les leukotriènes (LT) sont, entre autres, soupçonnés d'être d'importants médiateurs de l'asthme bronchique et des réactions d'allergies. Un intérêt immense est manifesté vers la recherche des caractères structuraux essentiels à leur activité et spécialement quant au degré et à la stéréochimie des sites d'insaturation du squelette de la molécule. Nous avons développé deux méthodes visant à remplacer la double liaison située en C7-C8 par une triple liaison, ce qui n'a jamais été rapporté. Dans la première, le couplage oxydatif du 1-tétradécynililithien à l'adduit du diisamylborane à 6-(diméthyl-t-butylsilyloxy)-1-hexyn, suivi de l'oxydation des diols, de l'estérification et …
Colloque
Le methyl 5(S),6(S)-6-formyl-5,6-oxydohexanoate (I) est l'intermédiaire-clé dans la synthèse d'importants produits naturels, les leukotriènes; LTA4, LTC4, LTD4 et LTE4. Sera décrite une synthèse efficace et stéréocontrollée de I, sous forme chirale, aussi bien que les trois autres isomères possibles de I, utilisant les acétodines du D-L-glycéraldéhyde comme précurseurs chiraux.
Colloque
Le methyl 5(S),6(S)-6-formyl-5,6-oxydohexanoate (I) est l'intermédiaire-clé dans la synthèse d'importants produits naturels, les leukotriènes; LTA4, LTC4, LTD4 et LTE4. Sera décrite une synthèse efficace et stéréocontrollée de I, sous forme chirale, aussi bien que les trois autres isomères possibles de I, utilisant les acétodines du D-L-glycéraldéhyde comme précurseurs chiraux.
Colloque
Le methyl 5(S),6(S)-6-formyl-5,6-oxydohexanoate (I) est l'intermédiaire-clé dans la synthèse d'importants produits naturels, les leukotriènes; LTA4, LTC4, LTD4 et LTE4. Sera décrite une synthèse efficace et stéréocontrollée de I, sous forme chirale, aussi bien que les trois autres isomères possibles de I, utilisant les acétodines du D-L-glycéraldéhyde comme précurseurs chiraux.
Colloque
Le methyl 5(S),6(S)-6-formyl-5,6-oxydohexanoate (I) est l'intermédiaire-clé dans la synthèse d'importants produits naturels, les leukotriènes; LTA4, LTC4, LTD4 et LTE4. Sera décrite une synthèse efficace et stéréocontrollée de I, sous forme chirale, aussi bien que les trois autres isomères possibles de I, utilisant les acétodines du D-L-glycéraldéhyde comme précurseurs chiraux.
