Veuillez choisir le dossier dans lequel vous souhaitez ajouter ce contenu :
Filtrer les résultats
Colloque
Les 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuranes sont une nouvelle catégorie d'inhibiteurs de la 5-lipoxygenase. Ceux-ci sont préparés à l'aide de nouvelles méthodes synthétiques produisant une variété de substituants aux positions 2 et 3, permettant ainsi une étude de la relation structure-activité biologique. La position 6 contribue de façon significative à l'activité biologique, et de fait nous avons développé une méthode efficace et générale de substitution ortho spécifique de phénols basée sur la formation du 2-phényl-4H,1,3,2 benzodioxaborine. Un composé: L-670,630, le produit le plus actif in vitro et in vivo a été sélectionné pour être développé (R1 = -CH2CH2CH3, R2,3 = H, R4 = -(CH2)3OC2H5).
Colloque
Le réarrangement des ortho-acetyl-o-aryldimethylthiocarbamates aux s-aryldimethylthiocarbamates correspondants a été réalisé avec des rendements supérieurs à ceux décrits précédemment. De plus, un nouveau type de cyclisation a été observé: en présence d'air. Le traitement basique des ortho-acetyl-s-aryldimethylthiocarbamates substitués en permet la conversion aux methyl-3-hydroxy benzothiophene-2-carboxamides substitués correspondants. En excluant l'oxygène, seulement des 2-hydroxychromones sont isolés.
Colloque
On a rapporté précédemment que la cyclisation de l'hydroxy-3-acétyl-2-phenoxyacetate d'éthyle 1 en hydroxy-4-méthyl-3-benzofuran-2-carboxylate d'éthyle 2 est une réaction conduisant à des rendements faibles et variables. Le produit de la réaction 2 est aussi contaminé par plusieurs produits secondaires dont l'hydroxy-4-méthyl-3-benzofuran 3. Une étude détaillée de cette réaction de cyclisation a rendu possible l'identification de conditions qui permettent l'obtention exclusive de 2 ou de 3.
Colloque
Nous avons découvert que la combinaison du cyanoborohydrure de sodium et l'iodure de zinc permet d'obtenir un agent réducteur sélectif et puissant. Dans le dichloroethane comme solvant, ce réactif permet une désoxygénation directe d'aldéhydes et de cétones aromatiques ainsi que la réduction d'alcools benzyliques aux hydrocarbures correspondants.
