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Colloque
Les 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuranes sont une nouvelle catégorie d'inhibiteurs de la 5-lipoxygenase. Ceux-ci sont préparés à l'aide de nouvelles méthodes synthétiques produisant une variété de substituants aux positions 2 et 3, permettant ainsi une étude de la relation structure-activité biologique. La position 6 contribue de façon significative à l'activité biologique, et de fait nous avons développé une méthode efficace et générale de substitution ortho spécifique de phénols basée sur la formation du 2-phényl-4H,1,3,2 benzodioxaborine. Un composé: L-670,630, le produit le plus actif in vitro et in vivo a été sélectionné pour être développé (R1 = -CH2CH2CH3, R2,3 = H, R4 = -(CH2)3OC2H5).
Colloque
La réaction inter- ou intramoléculaire d'un phénol avec un aldéhyde, en présence d'acide phénylboronique, conduit à un 1,3,2-benzodioxaborine substitué ou bicyclique. Dans des conditions de pyrolyse, ces dérivés génèrent directement une quinone méthide permettant une réaction de cycloaddition [4+2] avec des diénophiles appropriés. Ces benzodioxaborines peuvent également réagir de façon inter- ou intramoléculaire avec divers nucléophiles, en présence d'un acide, permettant l'obtention de dérivés phénoliques ortho substitués et bicycliques correspondants.
Colloque
La réaction d'un phénol avec un aldéhyde en présence de l'acide phénylboronique donne un 1,3,2-benzodioxaborol qui peut être réduit à un phénol ortho alkylé avec le borane de t-butylamine en présence de chlorure d'aluminium. De plus, la réaction de l'intermédiaire benzodioxaborine avec un hétérocycle ou un composé aromatique en présence d'un acide résulte en une réaction de type Friedel-Craft donnant un dérivé de type arylméthyle. Une réaction similaire avec un alkylthiol ou un alcool a donné les produits d'addition attendus.
Colloque
Les hydroxy-4 dialcoyle-2,3-benzofuranes substitués en position-5 se réarrangent de façon réversible pour donner l'isomère substitué en position-1. La réaction s'effectue dans le toluène en présence d'acide p-toluenesulfonique. La composition du mélange isomérique est fonction des facteurs stériques et électroniques du substituant. Le mécanisme de ce réarrangement sera discuté.
Colloque
Les hydroxy-4 dialcoyle-2,3-benzofuranes substitués en position-5 se réarrangent de façon réversible pour donner l'isomère substitué en position-1. La réaction s'effectue dans le toluène en présence d'acide p-toluenesulfonique. La composition du mélange isomérique est fonction des facteurs stériques et électroniques du substituant. Le mécanisme de ce réarrangement sera discuté.
Colloque
Les hydroxy-4 dialcoyle-2,3-benzofuranes substitués en position-5 se réarrangent de façon réversible pour donner l'isomère substitué en position-1. La réaction s'effectue dans le toluène en présence d'acide p-toluenesulfonique. La composition du mélange isomérique est fonction des facteurs stériques et électroniques du substituant. Le mécanisme de ce réarrangement sera discuté.
Colloque
Le réarrangement des ortho-acetyl-o-aryldimethylthiocarbamates aux s-aryldimethylthiocarbamates correspondants a été réalisé avec des rendements supérieurs à ceux décrits précédemment. De plus, un nouveau type de cyclisation a été observé: en présence d'air. Le traitement basique des ortho-acetyl-s-aryldimethylthiocarbamates substitués en permet la conversion aux methyl-3-hydroxy benzothiophene-2-carboxamides substitués correspondants. En excluant l'oxygène, seulement des 2-hydroxychromones sont isolés.
Colloque
On a rapporté précédemment que la cyclisation de l'hydroxy-3-acétyl-2-phenoxyacetate d'éthyle 1 en hydroxy-4-méthyl-3-benzofuran-2-carboxylate d'éthyle 2 est une réaction conduisant à des rendements faibles et variables. Le produit de la réaction 2 est aussi contaminé par plusieurs produits secondaires dont l'hydroxy-4-méthyl-3-benzofuran 3. Une étude détaillée de cette réaction de cyclisation a rendu possible l'identification de conditions qui permettent l'obtention exclusive de 2 ou de 3.
Colloque
Nous avons découvert que la combinaison du cyanoborohydrure de sodium et l'iodure de zinc permet d'obtenir un agent réducteur sélectif et puissant. Dans le dichloroethane comme solvant, ce réactif permet une désoxygénation directe d'aldéhydes et de cétones aromatiques ainsi que la réduction d'alcools benzyliques aux hydrocarbures correspondants.
Colloque
Nous avons découvert que la combinaison du cyanoborohydrure de sodium et l'iodure de zinc permet d'obtenir un agent réducteur sélectif et puissant. Dans le dichloroethane comme solvant, ce réactif permet une désoxygénation directe d'aldéhydes et de cétones aromatiques ainsi que la réduction d'alcools benzyliques aux hydrocarbures correspondants.
