Veuillez choisir le dossier dans lequel vous souhaitez ajouter ce contenu :
Filtrer les résultats
Colloque
Nous avons récemment développé une méthode de préparation des 2-amino sucres par réaction de cycloaddition (4+2) d'azodicarboxylate sur l'utilisation de cette méthodologie pour la synthèse stéréosélective de la chaîne peptidique des polyoxines.
Colloque
La réaction d'un phénol avec un aldéhyde en présence de l'acide phénylboronique donne un 1,3,2-benzodioxaborol qui peut être réduit à un phénol ortho alkylé avec le borane de t-butylamine en présence de chlorure d'aluminium. De plus, la réaction de l'intermédiaire benzodioxaborine avec un hétérocycle ou un composé aromatique en présence d'un acide résulte en une réaction de type Friedel-Craft donnant un dérivé de type arylméthyle. Une réaction similaire avec un alkylthiol ou un alcool a donné les produits d'addition attendus.
Colloque
L'année dernière nous avons rapporté l'utilisation de la réaction de cycloaddition [4+2] de l'azodicarboxylate de benzyle sur les glycals 1. Les produits de cycloaddition 2, nommés dihydrooxadiazines, peuvent être aisément convertis au méthyl 2-aminoglycosides. Nous décrivons l'utilisation de cette méthode pour la préparation de 2-aminoglycosides de nature complexe.
Colloque
Au cours de la préparation de produits d'oxydation de l'acide arachidonique, nous avons étudié le mécanisme impliquant la conversion de l'ester endo 1 à l'ester exo 2. En essayant de piéger l'intermédiaire réactionnel de réarrangement avec le DEAD, nous avons obtenu le composé tricyclique 3. Ce résultat a été appliqué à la synthèse de 2-aminosucres.
Colloque
L'année dernière, une nouvelle classe de métabolites provenant de l'acide arachidonique, nommés Lipoxine A et Lipoxine B, furent isolés par le groupe de Samuelsson. Les métabolites sont des eicosanoïdes tétraènes conjugués ayant 3 fonctions hydroxylées. Samuelsson proposa la structure chimique pour les lipoxines dont la stéréochimie relative et les fonctions hydroxylées ainsi que la géométrie des doubles liaisons demeuraient indéterminées. Nous avons préparé différents isomères de la lipoxine A à partir de l'ester méthylique de la LTA4. Par comparaison de ces isomères avec la Lipoxine A naturelle, nous avons assigné à celle-ci la structure 1.
Colloque
Nous décrirons la synthèse de deux stéréoisomères des Lipoxines A et B qui sont des métabolites de l'acide arachidonique, utilisant le L-xylose comme précurseur nous obtenons les isomères 5S, 6E et 14S, 15S pour la Lipoxine A et la Lipoxine B respectivement. Les isomères 5S, 6R et 14R, 15S de ces dits lipoxines ont été formés à partir du 2-deoxy-D-ribose. Par corrélation des produits synthétiques avec les Lipoxines naturelles en utilisant le HPLC nous pouvons attribuer la structure 1 à la Lipoxine A et 2 à la Lipoxine B. Ainsi nous proposons une voie pour la biosynthèse de ces deux …
