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Synthèse de diterpènes : candélabrone
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Une approche intéressante à la synthèse de la candélabrone 3 impliquera la cyclisation radicalaire de l'acétocétate substitué 2 (voir Snider, J. Org. Chem. 53, 2137 (1988)). Pour déterminer la praticabilité d'un tel système, nous préparons le produit 2, et des analogues plus substitués dans le noyau aromatique, afin de constater à quel moment la cyclisation devient moins rentable. La substance initiale pour la synthèse, le p-méthoxyphényl-3 propanol-1 (1a) est transformée à l'aide de méthodes bien établies en dérivé iso-propylé 1b et après le prolongement de la chaîne latérale, le résidu acétocétate est introduit par le truchement d'un intermédiaire di-anionique. Suivant …

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La chimie des substances naturelles des echinodermes du St. Laurent
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Nous présenterons notre recherche conjointe sur l'isoIation, et l'analyse structurale des substances naturelles des echinodermes de la Côte-Nord du St. Laurent. La plupart de notre exposé sera au sujet des stérïdes et des saponines triterpèniques identifiées pendant nos travaux.

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Approche à la synthèse totale de la friedeline
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La construction du squelette pentacyclique de la friedeline par une approche de type CDE+A → ABCDE sera discutée. La synthèse stéréosélective du tricycle 1 de même que des transformations subséquentes seront présentées.

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La construction du squelette pentacyclique de la friedeline par une approche de type CDE+A → ABCDE sera discutée. La synthèse stéréosélective du tricycle 1 de même que des transformations subséquentes seront présentées.

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La construction du squelette pentacyclique de la friedeline par une approche de type CDE+A → ABCDE sera discutée. La synthèse stéréosélective du tricycle 1 de même que des transformations subséquentes seront présentées.

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Structure complète du Frondoside A
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Nous présentons la structure complète du Frondoside A, une saponine isolée à partir de concombres de mer provenant de l'estuaire du St-Laurent. En se basant sur les données physico-chimiques du produit intact, on propose la structure du Frondoside A comme étant: [3-O-méthyl-β-D-glucopyranosyl(1-4)-β-D-xylopyranosyl(1-3)-β-D-quinovopyranosyl(1-3)-β-D-xylopyranosyl(1-2)-β-D-xylopyranoside-3β-O]-23-acetoxyholost-7ene.

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Les saponines des holothuries du St-Laurent
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Les extractions éthanoliques des peaux des holothuries Psolus fabricii et Cucumaria frondosa ont permis l'isolement de substances bio-actives provoquant l'hémolyse de nombreux poissons. L'étude des spectres de RMN appliquée au C-13 et au proton ainsi que la spectrométrie de masse nous montrent qu'il s'agit de triterpènes glycosidiques dont la chaîne glucidique peut varier appréciablement d'un composé à l'autre. L'hydrolyse acide libère l'aglycone triterpène et les différents sucres de la chaîne. La structure I a été déterminée pour l'aglycone du glycoside majeur de l'espèce P. fabricii.

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Les saponines des holothuries du St-Laurent
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Les extractions éthanoliques des peaux des holothuries Psolus fabricii et Cucumaria frondosa ont permis l'isolement de substances bio-actives provoquant l'hémolyse de nombreux poissons. L'étude des spectres de RMN appliquée au C-13 et au proton ainsi que la spectrométrie de masse nous montrent qu'il s'agit de triterpènes glycosidiques dont la chaîne glucidique peut varier appréciablement d'un composé à l'autre. L'hydrolyse acide libère l'aglycone triterpène et les différents sucres de la chaîne. La structure I a été déterminée pour l'aglycone du glycoside majeur de l'espèce P. fabricii.

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Les extractions éthanoliques des peaux des holothuries Psolus fabricii et Cucumaria frondosa ont permis l'isolement de substances bio-actives provoquant l'hémolyse de nombreux poissons. L'étude des spectres de RMN appliquée au C-13 et au proton ainsi que la spectrométrie de masse nous montrent qu'il s'agit de triterpènes glycosidiques dont la chaîne glucidique peut varier appréciablement d'un composé à l'autre. L'hydrolyse acide libère l'aglycone triterpène et les différents sucres de la chaîne. La structure I a été déterminée pour l'aglycone du glycoside majeur de l'espèce P. fabricii.

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Les extractions éthanoliques des peaux des holothuries Psolus fabricii et Cucumaria frondosa ont permis l'isolement de substances bio-actives provoquant l'hémolyse de nombreux poissons. L'étude des spectres de RMN appliquée au C-13 et au proton ainsi que la spectrométrie de masse nous montrent qu'il s'agit de triterpènes glycosidiques dont la chaîne glucidique peut varier appréciablement d'un composé à l'autre. L'hydrolyse acide libère l'aglycone triterpène et les différents sucres de la chaîne. La structure I a été déterminée pour l'aglycone du glycoside majeur de l'espèce P. fabricii.

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