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Colloque
Nous venons de compléter une synthèse de la méthoxy-14 taxodione 1 à partir d'un dérivé de la noy16anone. Cette transformation, apparemment banale, s'est finalement avérée plutôt ardue en raison de l'instabilité de plusieurs intermédiaires. Nous avons synthétisé la maytenoquinone 2, un autre diterpène naturel, isomère de position de la taxodione. Dans cette séquence, nous avons pris le groupement hydroxyle de l'acide podocarpique comme point de départ pour introduire successivement les fonctions nécessaires à C.13, C.14, C.7 et C.6.
Colloque
A partir de l'acide podocarpique, nous avons effectué différentes approches à la synthèse de la maytenoquinone, un diterpène isolé de Maytenus diversifolia par Martin. En premier lieu, il s'agit de former un groupement gem-diméthyle en position 4. Ensuite, on doit introduire une fonction hydroxyle en position 13 en effectuant sur une méthoxenzaldéhyde une réaction de Grignard. Ces étapes se réalisent assez facilement, mais l'introduction du groupement isopropyle en position 14 est plus difficile et nécessite plusieurs étapes. On doit donc développer une méthode simple permettant de placer ce groupement isopropyle.
Colloque
A partir de l'acide podocarpique, nous avons effectué différentes approches à la synthèse de la maytenoquinone, un diterpène isolé de Maytenus diversifolia par Martin. En premier lieu, il s'agit de former un groupement gem-diméthyle en position 4. Ensuite, on doit introduire une fonction hydroxyle en position 13 en effectuant sur une méthoxenzaldéhyde une réaction de Grignard. Ces étapes se réalisent assez facilement, mais l'introduction du groupement isopropyle en position 14 est plus difficile et nécessite plusieurs étapes. On doit donc développer une méthode simple permettant de placer ce groupement isopropyle.
