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Colloque
La Fumagilline, un produit naturel de source fongique, de même que certains de ses dérivés, possèdent des propriétés antiangiogéniques potentiellement utiles du point de vue thérapeutique. Dans le cadre de notre programme de recherche visant à identifier de nouveaux composés antiangiogéniques pour le traitement du cancer, nous avons élaboré une voie de synthèse permettant l'accès à plusieurs nouveaux analogues de la Fumagilline. De plus, une synthèse formelle de la Fumagilline a été réalisée en utilisant la méthode proposée. Nous décrirons ici les résultats de ces efforts de synthèse de même que le profil biologique de plusieurs analogues.
Colloque
Les allylsilanes sont surtout utilisés en synthèse organique en tant que réactifs d'allylation. Cependant, les carbanions allyliques α-siliciés dérivés de ces produits présentent également des propriétés dignes d'intérêt qui ont déjà attiré l'attention de plusieurs groupes. Le caractère ambivalent de ces anions occasionne un problème de régiosélectivité lors de leur alkylation et, de façon générale, la position α est préférée par l'électrophile à cause de l'encombrement en géométrie Z de l'atome de silicium adjacent. Cependant, il a été récemment démontré dans notre laboratoire que la présence sur le silane d'un substituant porteur d'hétéroatomes capables de complexer le cation permet d'augmenter …
Colloque
La cycloaddition de Diels-Alder transannulaire (niveau 2) présente plusieurs avantages, par rapport aux versions inter et intramoléculaires (niveau 1) de la même réaction. D'abord, la régiosélectivité est assurée par la rigidité du cycle qui, de plus, permet de simplifier des sites réactifs. Ces restrictions rendent possible la réaction à des rendements intéressants et à des niveaux élevés de stéréosélectivité. Nous décrirons ici les résultats obtenus pour la cyclisation des triènes (I) générant les grands cycles (II) qui par simple charge donnent des systèmes tricycliques (III) précurseurs éventuels de produits naturels de la famille des stéroïdes.
Colloque
La cycloaddition de Diels-Alder transannulaire (niveau 2) présente plusieurs avantages, par rapport aux versions inter et intramoléculaires (niveau 1) de la même réaction. D'abord, la régiosélectivité est assurée par la rigidité du cycle qui, de plus, permet de simplifier des sites réactifs. Ces restrictions rendent possible la réaction à des rendements intéressants et à des niveaux élevés de stéréosélectivité. Nous décrirons ici les résultats obtenus pour la cyclisation des triènes (I) générant les grands cycles (II) qui par simple charge donnent des systèmes tricycliques (III) précurseurs éventuels de produits naturels de la famille des stéroïdes.
