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pen icon Colloque
Approche à la synthèse de stéroïdes: synthèse d'un système tricyclique BCD de type stéroïdique comportant une cétone en position 17 et un méthyle en position 13
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Anne Marinier Pierre Deslongchamps Rita Pittelloud Kurt Baettig
Congrès 1987 Chimie organique

Le système tricyclique (2) est obtenu par réaction Diels-Alder intramoléculaire du macrocycle (1). Ce dernier est préparé par alkylation intramoléculaire d'un β-cétoester. La réaction Diels-Alder intramoléculaire à l'intérieur du cycle devrait favoriser une stéréosélectivité élevée et devrait engendrer un bon contrôle au niveau des carbones 8, 9, 13 et 14 du tricycle. Nous présentons donc ici la synthèse du macrocycle (1) de même que les résultats attendus en ce qui concerne la réaction Diels-Alder intramoléculaire.

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