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La biographie intellectuelle de Leo Strauss par Daniel Tanguay possède entre autres mérites celui d'attirer notre attention sur un certain nombre de difficultés ou d'ambiguïtés propres à la philosophie straussienne. L'ambiguïté majeure, qui représente peut-être son talon d'Achille, concerne l'interprétation que Strauss propose de la rupture moderne, conçue tantôt comme une « colère antithéologique », tantôt comme une sécularisation du christianisme. Cette ambiguïté révèle à notre avis les limites de la philosophie historico-politique straussienne, finalement assez peu soucieuse des événements du monde et qui tend à confondre l'histoire avec celle de la philosophie, oubliant que ce n'est qu'au crépuscule que …
A partir d'une question de Jeanne Hersch dans L'illusion philosophique (Alcan, 1936), il s'agira de comprendre comment: 1) le rôle constitutif que remplit l'illusion dans la recherche philosophique "normale" de la vérité participe de l'activité plus générale de l'imagination symbolique. 2) la destruction historique progressive de l'illusion philosophique est corrélative à la dévaluation de la pensée indirecte ou symbolique en Occident. 3) la critique kantienne, tout en accomplissant l'ultime étape de cette destruction de l'illusion, pose les conditions pour l'avènement d'une "seconde naïveté" philosophique qui pave la voie à une éthique de l'espérance.