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Le pigment visuel est formé du 11-is rétinal, un chromophore, et d'une protéine appelée opsine. Malgré un grand avancement dans la connaissance du mécanisme moléculaire de la vision, il demeure encore inconnu comment le chromophore de la rhodopsine peut absorber vers 500 nm pour les bovins et les humains tandis que chez d'autres vertébrés, le pigment prend des valeurs variant de 390 nm à plus de 575 nm. La régulation de l'absorption de la lumière par le chromophore dépend en partie de ses interactions avec la protéine qui l'entoure. Par exemple, pour absorber à 500 nm le chromophore doit avoir …
Les méthodes classiques d'investigation en toxicologie cellulaire donnent des résultats intéressants mais fragmentaires. En ce sens que les divers mécanismes d'action d'une drogue toxique peuvent être déterminés, mais une vision intégrée de la séquence temporelle des événements est difficilement obtenue. Notre groupe de travail a donc résolu de développer une méthode non-invasive et non-destructive utilisant les modèles sourds de spectromètre RMN à haut champs pour déterminer cette séquence d'événements. Les études ont porté sur l'action d'un toxique modèle, l'acétaminophène, sur des hépatocytes de truite en suspension. Les résultats présentés portent principalement sur l'action de ce produit sur le métabolisme de …
La protonation du chromophore (11-cis rétinal) dans la rhodopsine, le pigment responsable de la vision chez les vertébrés, joue un rôle primordial dans le mécanisme de la vision. Or, les relations entre l'imine protonée et son environnement, principalement avec le contre-ion, sont peu connues, de même que la polarité du milieu protéique. Afin de mieux évaluer l'importance de ces deux données, un système modèle a été construit en utilisant une imine conjuguée et divers acides carboxyliques. La polarité du solvant a été variée en faisant divers mélanges de chloroforme-méthanol. Le pourcentage de protonation de la base de Schiff a été …
La plupart des pigments visuels rencontrés chez les mammifères d'ordre supérieur sont construits autour d'une base de SCHIFF conjuguée (i.e. -C=C-C=N-) qui est responsable de l'absorption de la lumière visible. Néanmoins, de l'évidence cache une énigme, puisque l'ion isolé de leur contexte ne produit, ces molécules absorbent seulement dans le lointain visible ou le proche ultraviolet. L'hypothèse que ces bases sont protonées au niveau de l'azote tout en formant une liaison avec le contre ion, permettrait en partie d'expliquer cette singularité. Cependant, la protonation du proton demeure un sujet de discussion. Aussi, nous avons protoné divers composés modifiés avec des …
La rhodopsine, le pigment visuel, absorbe, à 500 nm tandis que la base de Schiff issu du 11-cis rétinal absorbe à 360 nm. La différence d'absorption de 140 nm a été expliquée à l'aide d'une protonation de l'imine et de la présence de charge ou de dipôle le long de la chaîne polyénique du rétinal. Nous avons voulu explorer la nature de l'interaction entre un système polyénique et des molécules présentant des dipôles. Ces molécules sont les suivantes: CH3CH2CO2H, NH2CO2H, HCO2CO2H, o-N2=CH2CH2CO2H, ClC2CO2H, CF3CO2H et ainsi de suite. L'imine choisie pour l'étude est issue de trans-trans-heptadiénal-2,4. Les interactions ont été …
Le pigment visuel est formé par la réaction du 11-cis rétinal avec le groupe ε-amino de la lysine de la protéine opsine. La liaison imine ainsi formée est susceptible d'exister sous forme syn ou anti et est capable de s'isomériser sous l'effet de la lumière. L'implication de cette isomérie dans le mécanisme de la vision a été peu étudiée et la présente communication a pour but d'en montrer l'importance. Des molécules modèles d'imines très conjuguées ont été faites et étudiées par spectroscopie ultraviolette en présence d'acide nitro-3 propanoïque. Ce dernier acide peut simuler l'interaction de la protéine avec le pigment …
L'isomérisation des hydrocarbures du titre (I et II) a été effectuée dans l'acide acétique glacial en présence d'acide p-toluènesulfonique. Les combinaisons formées ont été analysées au bout de 1, 17 et 250 heures. Les résultats montrent qu'après 17 heures le rapport des hydrocarbures I et II devient constant et voisin de 30/70. La quantité des hydrocarbures I et II diminue constamment, au profit d'hydrocarbures réarrangés: diméthyl-1, 2 et 2, 3 cyclohexènes, isopropyl cyclopentène, isopropylidène- et isopropényle-cyclopentanes. Ces résultats seront discutés dans le cadre de la cyclisation terpènique.
L'isomérisation des hydrocarbures du titre (I et II) a été effectuée dans l'acide acétique glacial en présence d'acide p-toluènesulfonique. Les combinaisons formées ont été analysées au bout de 1, 17 et 250 heures. Les résultats montrent qu'après 17 heures le rapport des hydrocarbures I et II devient constant et voisin de 30/70. La quantité des hydrocarbures I et II diminue constamment, au profit d'hydrocarbures réarrangés: diméthyl-1, 2 et 3 cyclohexènes, isopropyl cyclopentène, isopropylidène- et isopropenyl-cyclopentanes. Ces résultats seront discutés dans le cadre de la cyclisation terpénique.