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Colloque
Les cétones réagissent avec la méthylamine et l'acide cyanhydrique pour donner des α-méthylaminonitriles. Ces derniers sont convertis par l'action du disulfure de carbone en methyl-3 imino-5 thiazolidine-2-thiones, mais si le temps de réaction est prolongé on obtient un mélange de composés; en effet, on constate le transfert intermoléculaire d'un groupement méthyle, suivi par un réarrangement d'un imino-5 thiazolidine-2-thione à un dithio-2,4-hydantoine. Les mécanismes de ces réactions seront discutés.
Colloque
En suivant les conditions habituelles, le rendement du dérivé 4-thiohydantoïne fournit par adamantanone, un cétone encombré, dans la réaction modifiée de Buecherer-Bergs (utilisant l'oxysulfide de carbone) est très minime. Nos études du mécanisme de cette réaction (J. can. chim. 53, 3339 (1975)) suggèrent que les conditions suivantes soient probablement déterminantes: concentrations d'ammoniaque, de l'ion cyanure et de l'oxysulfide de carbone; pH; température; durée; et composition du solvant (eau-éthanol). Une variation systématique de ces conditions, dirigée par la méthode Simplex, a augmenté le rendement jusqu'à présent à 70% après 21 expériences sans avoir atteint une limite. Les expériences continuent. Une variation …
Colloque
En suivant les conditions habituelles, le rendement du dérivé 4-thiohydantoïne fournit par adamantanone, un cétone encombré, dans la réaction modifiée de Buecherer-Bergs (utilisant l'oxysulfide de carbone) est très minime. Nos études du mécanisme de cette réaction (J. can. chim. 53, 3339 (1975)) suggèrent que les conditions suivantes soient probablement déterminantes: concentrations d'ammoniaque, de l'ion cyanure et de l'oxysulfide de carbone; pH; température; durée; et composition du solvant (eau-éthanol). Une variation systématique de ces conditions, dirigée par la méthode Simplex, a augmenté le rendement jusqu'à présent à 70% après 21 expériences sans avoir atteint une limite. Les expériences continuent. Une variation …
