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Colloque
L'alkylation régiosélective de la position-6 des carbaloxy-2 cyclohexanones est une réaction bien connue dans la littérature; la généralité et les limitations des diverses méthodes y conduisant ont d'ailleurs été assez bien établies et les conditions souvent drastiques de ces réactions constituent leur principal désavantage. Récemment, nous avons rapporté la formation de l'énamine 1 à partir de la carboxméthoxy-2 cyclohexanone ainsi que son alkylation à la position-6 par la méthacroleine pour conduire à une synthèse de la carboxméthoxy-1 méthyl-3 bicyclo[3.3.1]non-2 one-9, modèle d'un intermédiaire clé dans diverses approches à la synthèse de la sélagine, un alcaloïde du Lycopodium. Cette méthode, aux …
Colloque
L'alkylation régiosélective de la position 6 des carbométhoxy-2 cyclohexanones est une réaction rapportée dans la littérature dont la généralité et les limitations sont bien connues. Entre autres, il semble que l'on n'ait jamais réussi dans ces systèmes et même dans les systèmes reliés, à effectuer avec succès une alkylation de type Michael en position 6 en utilisant l'acroléine ou la méthacroléine comme électrophile. Il est donc d'importance de mentionner qu'il a systématiquement été démontré dans l'élaboration des systèmes carbométhoxy-1 méthyl-3 bicyclo[3.3.1] nonène-2 one-9, précurseurs potentiels de la sélagine, nous avons étudié la possibilité de développer une telle méthode. Nous avons …
