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Colloque
Nous avons réalisé la synthèse de la taxodione, un produit naturel possédant des propriétés anticancérigènes. Cependant, la dernière étape de notre synthèse donne de faibles rendements en taxodione et plusieurs produits secondaires inconnus. Récemment, nous avons développé une séquence de réactions beaucoup plus directe à partir de l'éther méthylique du ferruginol via l'hydroboration de l'énone. À partir de l'alcool ainsi obtenu, nous effectuons une déméthylation et le phénol résultant est oxydé en une forme quinonique (tuméor de la taxodione). La dernière étape étant connue, par oxydation, nous formons la taxodione. Une méthodologie similaire a été utilisée pour synthétiser la méthoxy-14 …
Colloque
Rao et al. ont isolé de Premna latifolia Roxb. le déshydro-5 nellinol 1, auquel ils ont attribué la structure 1*. Les caractéristiques physiques de ce produit et d'autres ayant une structure similaire ne concordent pas avec celles que nous aurions prédit. Les méthodes mises au point lors de nos précédentes synthèses de doléones étant applicables à un substrat que nous possédions déjà, nous avons d'abord synthétisé le produit ayant la structure 1. Comme nous le soupçonnions, le produit de synthèse obtenu avait un spectre RMN très différent de celui publié. Ceci confirmant en partie nos doutes à l'effet que le …
Colloque
Les agents de couplage sont souvent utilisés dans les composites pour augmenter l'adhésion entre le polymère et le substrat inorganique tel la fibre de verre. Habituellement, il en résulte une accroissance des propriétés mécaniques du composite à l'état sec et cet effet est souvent beaucoup plus prononcé après exposition à de forts taux d'humidité. Nous avons montré donc, en premier lieu, sur l'étude des différents aspects de l'adsorption des silanes sur la surface du mica. Nous avons ainsi observé la déposition de façon contrôlée, en milieu aqueux très dilué, de monocouches de silane. En deuxième lieu, nous étudions l'adhésion de …
Colloque
Les agents de couplage sont souvent utilisés dans les composites pour augmenter l'adhésion entre le polymère et le substrat inorganique tel la fibre de verre. Habituellement, il en résulte une accroissance des propriétés mécaniques du composite à l'état sec et cet effet est souvent beaucoup plus prononcé après exposition à de forts taux d'humidité. Nous avons montré donc, en premier lieu, sur l'étude des différents aspects de l'adsorption des silanes sur la surface du mica. Nous avons ainsi observé la déposition de façon contrôlée, en milieu aqueux très dilué, de monocouches de silane. En deuxième lieu, nous étudions l'adhésion de …
Colloque
Les agents de couplage sont souvent utilisés dans les composites pour augmenter l'adhésion entre le polymère et le substrat inorganique tel la fibre de verre. Habituellement, il en résulte une accroissance des propriétés mécaniques du composite à l'état sec et cet effet est souvent beaucoup plus prononcé après exposition à de forts taux d'humidité. Nous avons montré donc, en premier lieu, sur l'étude des différents aspects de l'adsorption des silanes sur la surface du mica. Nous avons ainsi observé la déposition de façon contrôlée, en milieu aqueux très dilué, de monocouches de silane. En deuxième lieu, nous étudions l'adhésion de …
Colloque
Nos connaissances antérieures sur les synthèses de diterpènes polyhydroxylés, nous ont permis de synthétiser la coléone 8 sous la forme de son dérivé tétra o-méthyl éther 1. L'étude d'un modèle s'est avérée plus ou moins pertinente dans ce cas, puisqu'elle a souvent suivi la loi de Murphy. Nos synthèses de la Taxodione et de la Méthoxy-14 Taxodione (2, x = H et x = OMe resp.) sont basées dans un cas sur un intermédiaire p-quinomé- quet et dans le premier cas sur un intermédiaire o-quinonique. Plusieurs réactions ont donné des résultats intéressants mais non "utilisables" pour nos synthèses.
Colloque
Le schéma synthétique établi lors de la formation de la coléone U a été légèrement modifié pour l'appliquer de façon utile aux synthèses de la coléone C (1) et de lyco-xanthone (2). En effet, les progrès apportés par la présence du centre asymétrique en position 15 ont été résolus par la séparation des deux diastéréomères au niveau de la quinone. Connaissant la configuration du produit naturel (R) et par comparaison subséquente, on a choisi spécifiquement le bon isomère. De plus, pour le lycoxanthol (et xanthone) nous pouvons maintenant déterminer la structure exacte par RMN 13C des différents produits de cyclisation …
Colloque
Le schéma synthétique établi lors de la formation de la coléone U a été légèrement modifié pour l'appliquer de façon utile aux synthèses de la coléone C (1) et de lyco-xanthone (2). En effet, les progrès apportés par la présence du centre asymétrique en position 15 ont été résolus par la séparation des deux diastéréomères au niveau de la quinone. Connaissant la configuration du produit naturel (R) et par comparaison subséquente, on a choisi spécifiquement le bon isomère. De plus, pour le lycoxanthol (et xanthone) nous pouvons maintenant déterminer la structure exacte par RMN 13C des différents produits de cyclisation …
Colloque
Les cétones du type 1 sont oxydées par l'acide per-acétique en quinone 2, avec ouverture du cycle B. Ces quinones sont ensuite réduites catalytiquement, avec méthylation in-situ de l'hydroxyde intermédiaire, le cycle B est refermé (Friedel-Crafts) pour donner des cétones de type 3 (X=H). Cette cyclisation implique la formation d'une suite de réactions qui alors expérimentée pour introduire un groupement hydroxyle sur la quinone (flèche dans 2). Réduction, méthylation et cyclisation donnent maintenant des cétones 3 où X=OMe. Avec les substitutions effectuées, on obtient une suite de réactions pour introduire un groupement carbonyle ionisé en position 6 (flèche dans 3) …
Colloque
Les cétones du type 1 sont oxydées par l'acide per-acétique en quinone 2, avec ouverture du cycle B. Ces quinones sont ensuite réduites catalytiquement, avec méthylation in-situ de l'hydroxyde intermédiaire, le cycle B est refermé (Friedel-Crafts) pour donner des cétones de type 3 (X=H). Cette cyclisation implique la formation d'une suite de réactions qui alors expérimentée pour introduire un groupement hydroxyle sur la quinone (flèche dans 2). Réduction, méthylation et cyclisation donnent maintenant des cétones 3 où X=OMe. Avec les substitutions effectuées, on obtient une suite de réactions pour introduire un groupement carbonyle ionisé en position 6 (flèche dans 3) …
