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Colloque
Le schéma synthétique établi lors de la formation de la coléone U a été légèrement modifié pour l'appliquer de façon utile aux synthèses de la coléone C (1) et de lyco-xanthone (2). En effet, les progrès apportés par la présence du centre asymétrique en position 15 ont été résolus par la séparation des deux diastéréomères au niveau de la quinone. Connaissant la configuration du produit naturel (R) et par comparaison subséquente, on a choisi spécifiquement le bon isomère. De plus, pour le lycoxanthol (et xanthone) nous pouvons maintenant déterminer la structure exacte par RMN 13C des différents produits de cyclisation …
Colloque
Les cétones du type 1 sont oxydées par l'acide per-acétique en quinone 2, avec ouverture du cycle B. Ces quinones sont ensuite réduites catalytiquement, avec méthylation in-situ de l'hydroxyde intermédiaire, le cycle B est refermé (Friedel-Crafts) pour donner des cétones de type 3 (X=H). Cette cyclisation implique la formation d'une suite de réactions qui alors expérimentée pour introduire un groupement hydroxyle sur la quinone (flèche dans 2). Réduction, méthylation et cyclisation donnent maintenant des cétones 3 où X=OMe. Avec les substitutions effectuées, on obtient une suite de réactions pour introduire un groupement carbonyle ionisé en position 6 (flèche dans 3) …
