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Colloque
Une approche intéressante à la synthèse de la candélabrone 3 impliquera la cyclisation radicalaire de l'acétocétate substitué 2 (voir Snider, J. Org. Chem. 53, 2137 (1988)). Pour déterminer la praticabilité d'un tel système, nous préparons le produit 2, et des analogues plus substitués dans le noyau aromatique, afin de constater à quel moment la cyclisation devient moins rentable. La substance initiale pour la synthèse, le p-méthoxyphényl-3 propanol-1 (1a) est transformée à l'aide de méthodes bien établies en dérivé iso-propylé 1b et après le prolongement de la chaîne latérale, le résidu acétocétate est introduit par le truchement d'un intermédiaire di-anionique. Suivant …
Colloque
Une approche intéressante à la synthèse de la candélabrone 3 impliquera la cyclisation radicalaire de l'acétocétate substitué 2 (voir Snider, J. Org. Chem. 53, 2137 (1988)). Pour déterminer la praticabilité d'un tel système, nous préparons le produit 2, et des analogues plus substitués dans le noyau aromatique, afin de constater à quel moment la cyclisation devient moins rentable. La substance initiale pour la synthèse, le p-méthoxyphényl-3 propanol-1 (1a) est transformée à l'aide de méthodes bien établies en dérivé iso-propylé 1b et après le prolongement de la chaîne latérale, le résidu acétocétate est introduit par le truchement d'un intermédiaire di-anionique. Suivant …
Colloque
Rao et al. ont isolé de Premna latifolia Roxb. le déshydro-5 nellinol 1, auquel ils ont attribué la structure 1*. Les caractéristiques physiques de ce produit et d'autres ayant une structure similaire ne concordent pas avec celles que nous aurions prédit. Les méthodes mises au point lors de nos précédentes synthèses de doléones étant applicables à un substrat que nous possédions déjà, nous avons d'abord synthétisé le produit ayant la structure 1. Comme nous le soupçonnions, le produit de synthèse obtenu avait un spectre RMN très différent de celui publié. Ceci confirmant en partie nos doutes à l'effet que le …
Colloque
Nos connaissances antérieures sur les synthèses de diterpènes polyhydroxylés, nous ont permis de synthétiser la coléone 8 sous la forme de son dérivé tétra o-méthyl éther 1. L'étude d'un modèle s'est avérée plus ou moins pertinente dans ce cas, puisqu'elle a souvent suivi la loi de Murphy. Nos synthèses de la Taxodione et de la Méthoxy-14 Taxodione (2, x = H et x = OMe resp.) sont basées dans un cas sur un intermédiaire p-quinomé- quet et dans le premier cas sur un intermédiaire o-quinonique. Plusieurs réactions ont donné des résultats intéressants mais non "utilisables" pour nos synthèses.
Colloque
Le schéma synthétique établi lors de la formation de la coléone U a été légèrement modifié pour l'appliquer de façon utile aux synthèses de la coléone C (1) et de lyco-xanthone (2). En effet, les progrès apportés par la présence du centre asymétrique en position 15 ont été résolus par la séparation des deux diastéréomères au niveau de la quinone. Connaissant la configuration du produit naturel (R) et par comparaison subséquente, on a choisi spécifiquement le bon isomère. De plus, pour le lycoxanthol (et xanthone) nous pouvons maintenant déterminer la structure exacte par RMN 13C des différents produits de cyclisation …
Colloque
Les cétones du type 1 sont oxydées par l'acide per-acétique en quinone 2, avec ouverture du cycle B. Ces quinones sont ensuite réduites catalytiquement, avec méthylation in-situ de l'hydroxyde intermédiaire, le cycle B est refermé (Friedel-Crafts) pour donner des cétones de type 3 (X=H). Cette cyclisation implique la formation d'une suite de réactions qui alors expérimentée pour introduire un groupement hydroxyle sur la quinone (flèche dans 2). Réduction, méthylation et cyclisation donnent maintenant des cétones 3 où X=OMe. Avec les substitutions effectuées, on obtient une suite de réactions pour introduire un groupement carbonyle ionisé en position 6 (flèche dans 3) …
Colloque
Une réinvestigation d'un mélange d'alcaloïdes extrait de l'H. eburnea a permis l'isolement de plusieurs bases quaternaires auparavant inconnues de cette plante. On discutera en détail la structure de quelques-uns de ces alcaloïdes, en particulier celle du chlorure d'hunteracine.
Colloque
Une réinvestigation d'un mélange d'alcaloïdes extrait de l'H. eburnea a permis l'isolement de plusieurs bases quaternaires auparavant inconnues de cette plante. On discutera en détail la structure de quelques-uns de ces alcaloïdes, en particulier celle du chlorure d'hunteracine.
Colloque
Une réinvestigation d'un mélange d'alcaloïdes extrait de l'H. eburnea a permis l'isolement de plusieurs bases quaternaires auparavant inconnues de cette plante. On discutera en détail la structure de quelques-uns de ces alcaloïdes, en particulier celle du chlorure d'hunteracine.
