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Colloque
Récemment nous avons rapporté la préparation du chloro-3-méthyl-2 sélénophényl-1 propène et son application comme équivalent de la méthacroléine, dans la synthèse de systèmes bicyclo [3.3.1.] nonènes par le biais de sa réaction efficace avec les dianions de β-cétoesters. Des études plus récentes ont montré que ce même réactif alkylant réagit aussi très bien avec des monoanions et même avec des énols lorsqu'il est transformé en carbocation allylique correspondant par le triflate d'argent. Devant ces résultats encourageants l'analogue méthyl-2, équivalent de l'acroléine, fut synthétisé par la même méthode et ses propriétés comme agent alkylant étudiées. Les résultats de deux séries seront …
Colloque
Récemment nous avons rapporté une méthode de synthèse d'hydroxy-4 cyclohexanones fonctionnalisées aux positions-2 et 3 à partir de réactions de Diels-Alder impliquant l'acétoxy-2 cyclohexène diène. Le but ultime de ce travail étant le développement d'une approche à la synthèse totale de la Sélagine par voie de l'anneau B, la méthode fut mise en œuvre pour générer l'aldéut 2, lequel fut transformé en sécohydro-6-cétoizène 3 constituant du squelette carboné des anneaux B et C de l'objectif final. La construction de l'anneau A avec une insaturation syn au groupement carbométhoxy fut envisagée à partir de diverses réactions d'alkylation de régioméchique de l'allylation …
Colloque
Au cours de nos travaux sur la recherche d'une voie de synthèse de la salgnine, alcaloïde de la famille du Lycopodium, il devint intéressant de trouver un mode d'accès à des hydroxy-4 cyclohexanones diversement substituées aux positions-2 et -3. Ces dérivés, comme il sera démontré, pourraient être d'une grande utilité dans l'élaboration du squelette de la molécule cible en résolvant éventuellement deux problèmes de régiosélection dans l'approche envisagée. La solution trouvée au problème de la préparation des hydroxycyclanones est basée sur la formation d'adduits de Diels-Alder entre l'acétoxy-7 andrènes et dinophiles. Leur élaboration dans les divers synthon de départ désirés …
