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Dès que la structure de la "Slow Reacting Substance of Anaphylaxis" fut proposée par Samuelsson comme étant le Leucotriène L, sa synthèse fut entreprise. Après avoir constaté que les intermédiaires contenant le système tétraénique Z-trans-9,11,14-cis s'isomérisaient facilement en un nouveau système tétraénique conjugué, nous avons alors dirigé nos efforts vers la préparation de Leucotriènes de Type 2. L'étape déterminante de rendre cette synthèse viable et pratique a été la préparation et la purification du Leucotriène A4 (3) racémique, ainsi que de sa conversion au LTD4. Cette étape comprend, entre autres, la séparation des diastéréoisomères de ces derniers. Il a été …
Le déplacement d'un halogène d'un noyau aromatique activé par un groupe attracteur d'électrons est une des méthodes bien établies en chimie aromatique pour l'introduction de nouveaux substituents. Cette méthode n'a toutefois pas le mérite d'être applicable de façon générale dans le cas de dérivés de type phénolique. Nous avons trouvé que les esters phénoliques de l'acide trifluorométhanesulfonique (triflates) pourraient être une solution efficace à ce problème, étant déplacés aisément de noyaux aromatiques activés avec une gamme de nucléophiles. L'étendue et les limitations de cette nouvelle réaction seront présentées.
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Les bromures d'alkyles peuvent échanger leurs hydrogènes pour des deutériums lorsqu'ils sont chauffés en présence d'une solution concentrée de DBr. Les effets de structures, de températures, de concentrations y sont discutés.
Trois réactions ont été mises au point et modifiées pour montrer de façon visuelle les effets isotopiques suivants: un effet isotopique primaire, un effet isotopique secondaire et un effet isotopique de solvant.