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Colloque
Colloque
Les hydroxy-4 dialcoyle-2,3-benzofuranes substitués en position-5 se réarrangent de façon réversible pour donner l'isomère substitué en position-1. La réaction s'effectue dans le toluène en présence d'acide p-toluenesulfonique. La composition du mélange isomérique est fonction des facteurs stériques et électroniques du substituant. Le mécanisme de ce réarrangement sera discuté.
Colloque
Il est bien connu que la leucotriène A4 est le précurseur de plusieurs substances naturelles telles que les leucotriènes B4, C4, D4 et E4. Afin de faciliter l'identification de métabolites possibles de ces leucotriènes par la spectrométrie de masse, nous avons examiné la possibilité d'introduire le deutérium à diverses positions de la LTA4 tel qu'indiqué dans la structure I. L'approche utilisée lors de cette synthèse ainsi que certaines données spectrales seront présentées.
Colloque
La leucotriène B4, un métabolite de l'acide arachidonique, a été récemment isolée et caractérisée. Les activités biologiques rapportées à ce jour (agent chimiotactique, changement de la perméabilité vasculaire) suggèrent une implication de ce médiateur dans différents phénomènes de type allergiques et inflammatoires. Nous décrirons une approche à la synthèse de la LTB4, 1, basée sur la reconnaissance d'un recouvrement stéréochimique entre ce produit cible et un hydrate de carbone: le 2-deoxy-D-ribose.
Colloque
Afin de mieux cerner l'importance de la stéréochimie aux carbones 5 et 6 des leukotriènes en regard de leurs activités biologiques, nous avons entrepris la synthèse du (-)-LTA4 (I) et (-)-6-epi-LTA4 (II) et de leurs énantiomères respectifs (III et IV). L'utilisation d'un hydrate de carbone comme synthon chiraux nous a permis d'obtenir de bons rendements de façon stéréospécifique et à partir d'intermédiaires synthétiques communs, les différents acides 5,6-époxyhexanoïque optiquement actifs, lesquels furent transformés en leukotriènes (I-IV).
