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L'année dernière nous avons rapporté la préparation de plusieurs isomères des lipoxines A et B en utilisant les sucres comme précurseurs. Initialement nous avons déterminé la stéréochimie de certains isomères par corrélation des produits synthétiques avec les lipoxines naturelles. Nous décrivons l'identification de tous les isomères naturels de ces lipoxines. Également nous avons étudié le chemin biosynthétique par lequel les lipoxines A et B sont produites.
Il est bien connu que la leucotriène A4 est le précurseur de plusieurs substances naturelles telles que les leucotriènes B4, C4, D4 et E4. Afin de faciliter l'identification de métabolites possibles de ces leucotriènes par la spectrométrie de masse, nous avons examiné la possibilité d'introduire le deutérium à diverses positions de la LTA4 tel qu'indiqué dans la structure I. L'approche utilisée lors de cette synthèse ainsi que certaines données spectrales seront présentées.
Le methyl 5(S),6(S)-6-formyl-5,6-oxydohexanoate (I) est l'intermédiaire-clé dans la synthèse d'importants produits naturels, les leukotriènes; LTA4, LTC4, LTD4 et LTE4. Sera décrite une synthèse efficace et stéréocontrollée de I, sous forme chirale, aussi bien que les trois autres isomères possibles de I, utilisant les acétodines du D-L-glycéraldéhyde comme précurseurs chiraux.