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Colloque
La synthèse asymétrique à l'aide de catalyseurs chiraux occupe aujourd'hui une place primordiale en chimie organique, puisqu'elle donne accès à des composés d'une haute pureté énantiomérique tout en limitant au maximum l'utilisation de substrats chiraux. Par le passé, notre groupe de recherche a développé un système photocatalytique permettant la photoréduction de composés halogénés, ainsi que l'induction de réactions de cyclisation radicalaire. Nous travaillons présentement au développement de versions chirales de tels catalyseurs. Dans cette conférence, nous présenterons la synthèse d'un de ces catalyseurs chiraux, le 9,9`,10,10`-tétrahydro-3,3`,10,10`-tétraméthyl-4,4`-biacridine. Ce composé a été obtenu à partir du 2,2`-diamino-6,6`-diméthylbiphényle, dont les deux énantiomères sont …
Colloque
Les composés aromatiques sulfurés, tel le 1,3,6,8-Tetrakis(alkylsulfanyl)pyrène, forment, lorsqu'oxydés, des sels radical-cation hautement conducteurs stables à l'air et la température de la pièce. Notre groupe de recherche développe depuis un certain temps de nouveaux matériaux comportant de telles unités aromatiques sulfurées liées à la trame d'un polymère. La nature de cette trame est cependant critique puisqu'elle doit permettre l'empilement régulier des unités aromatiques sulfurées à courte distance. Dans cette conférence, nous présenterons nos travaux visant la préparation et la caractérisation de nouveaux matériaux où les unités aromatiques sulfurées sont liées à une chaine de polyacetylène. Plusieurs monomères dérivés du 1-acétynyl …
Colloque
La thérapie photodynamique (PDT) est un traitement utilisé pour l'éradication sélective de certains types de cellules cancéreuses. Ce traitement se fonde sur la propriété qu'ont certains pigments de se concentrer dans les cellules malignes plutôt que dans les cellules saines. La photosensibilisation de l'oxygène intracellulaire par l'entremise de ces pigments génère une concentration d'oxygène singulet cytotoxique dans les cellules malignes. La Rhodamine 123 est un pigment qui s'accumule davantage dans les cellules malignes que dans les cellules souches normales de la moelle osseuse. Ce pigment ne possède cependant pas les propriétés photophysiques optimales pour son utilisation en PDT. Nous présenterons …
Colloque
La technique de l’empreinte moléculaire est une technique qui consiste à polymériser des monomères préorganisés autour d’un substrat au moyen d’interactions électrostatiques, de ponts hydrogènes ou des liens de coordination. Une résine polymérique (molecular-imprint polymer) possédant des cavités capables de reconnaître et de lier sélectivement le substrat utilisé, ou une molécule de structure similaire, est obtenue après extraction du substrat. Nous préparons de telles résines en utilisant comme substrat un analogue de l’état de transition du réarrangement de Claisen de l’acide chorismique en acide préphénïque. Les cavités des polymères agissent de façon analogue à celles d’une enzyme ou d’un abzyme …
Colloque
Un dispositif moléculaire est un système constitué de molécules reliées au monde extérieur au moyen d’une (ou de plusieurs) interface(s). Dans ces dispositifs, une réaction est observée (output) lorsqu’une action (input) est exercée sur la molécule. La préparation de dispositifs moléculaires nécessite donc la synthèse de molécules adéquates (phénomène d’action-réaction) ainsi que le développement d’une interface. Dans cette présentation, nous décrirons nos travaux visant à lier des molécules organiques complexes à la surface d’électrodes d’oxyde d’étain. Cette nouvelle méthodologie, apparentée à la technique des “photoresists” utilisée dans la production de microprocesseurs, nous permettra de lier ces molécules sélectivement à certaines …
Colloque
Le système photocatalytique illustré ci-dessous peut être utilisé pour effectuer des réactions de cyclisation radicalaire. La première étape de ce processus consiste en une réaction photoinduite de transfert d'électron entre AcrH, et le substrat à cycliser. Ce transfert d'électron est rapidement suivi du bris du lien C-X pour former un radical qui se cyclise rapidement. Ce radical est alors réduit par transfert d'hydrogène en provenance du radical-cation de AcrH2. Le AcrH- ainsi formé est finalement réduit en AcrH2 par NaBH4, ce qui complète le cycle catalytique. Les avantages et les limitations de ce nouveau système seront présentés.
Colloque
L'irradiation d'un système Donneur-Accepteur induit une séparation de charges au temps de vie variable. Dans un système bien conçu, cette séparation de charges peut exister suffisamment longtemps pour que l'on puisse en extraire un travail utile. Par exemple, si une paire de radicaux-ions vit suffisamment longtemps, ceux-ci pourront diffuser hors de la cage pour aller réagir avec un substrat présent dans le milieu. Malgré l'intérêt évident, la réactivité d'espèces tels que les radicaux-ions reste jusqu'à ce jour relativement inexplorée. Les réactions photoinduites de transfert d'électron peuvent aussi être utilisées dans la préparation de dispositifs moléculaires servant à la conversion de …
Colloque
Les dérivés o-nitrobenzyliques sont caractérisés par une réaction photodénique plus ou moins efficace selon le cas, où un lien C-H benzylique est oxydé en carbonil alors que le groupement nitro est réduit en groupement nitroso. Selon les auteurs, cette réaction implique l'arrachement intramoléculaire d'un hydrogène benzylique par le groupement nitro pour conduire à un intermédiaire de forme o-quinonoïde, lequel passe au produit final via un intermédiaire bicyclique. Cette étude a permis de démontrer l'origine de l'influence marquée des substituants à la position benzylique sur l'efficacité de la réaction ainsi que la nature de l'état excité responsable de l'étape d'arrachement de …
Colloque
Les dérivés o-nitrobenzyliques sont caractérisés par une réaction photodénique plus ou moins efficace selon le cas, où un lien C-H benzylique est oxydé en carbonil alors que le groupement nitro est réduit en groupement nitroso. Selon les auteurs, cette réaction implique l'arrachement intramoléculaire d'un hydrogène benzylique par le groupement nitro pour conduire à un intermédiaire de forme o-quinonoïde, lequel passe au produit final via un intermédiaire bicyclique. Cette étude a permis de démontrer l'origine de l'influence marquée des substituants à la position benzylique sur l'efficacité de la réaction ainsi que la nature de l'état excité responsable de l'étape d'arrachement de …
Colloque
Les dérivés o-nitrobenzyliques sont caractérisés par une réaction photodénique plus ou moins efficace selon le cas, où un lien C-H benzylique est oxydé en carbonil alors que le groupement nitro est réduit en groupement nitroso. Selon les auteurs, cette réaction implique l'arrachement intramoléculaire d'un hydrogène benzylique par le groupement nitro pour conduire à un intermédiaire de forme o-quinonoïde, lequel passe au produit final via un intermédiaire bicyclique. Cette étude a permis de démontrer l'origine de l'influence marquée des substituants à la position benzylique sur l'efficacité de la réaction ainsi que la nature de l'état excité responsable de l'étape d'arrachement de …
