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Communication
Notre programme de recherche se concentre sur l'étude de la formation et de la réactivité d'espèces organo-gem-bismétalliques Pd(II)/M, où M = métal du bloc principal. Ces dernières sont générées in situ et de façon catalytique par carbopalladation intramoléculaire d'alcénylmétaux-(E). Leur réactivité s'oriente selon deux axes principaux : transfert de ligand ainsi que comportement carbénoïde. Suite à cette observation, nous avons développé deux procédés de formation de trois (3) liaisons carbone-carbone en une seule opération synthétique, procédant avec de bons à très bons rendements, et permettant de former un centre quaternaire benzylique. La réaction de transfert de ligand catalysée par le …
Colloque
Manzamine A est un alcaloïde isolé à partir de diverses espèces d'éponges, et est douée de propriétés antileucémiques et antibactériennes. Sa structure unique et originale, constituée d'un squelette pentacyclique diamine, possède des cycles à 5-, 6-, 8-, et 13-chaînons, sur lequel est attaché un substituant b-carboline. Nous présenterons les progrès récents dirigés vers la synthèse asymétrique et convergente du squelette pentacyclique de l'alcaloïde. L'approche synthétique comprend comme étapes clés une nouvelle cyclisation induite par un hydrure de cuivre, une cyclisation de Mannich, ainsi qu'une macrolactamisation. En dernier lieu, l'approche envisagée en vue de compléter la synthèse totale de la Manzamine …
Colloque
Manzamine A est un alcaloïde isolé à partir de diverses espèces d'éponges, et est douée de propriétés antileucémiques et antibactériennes. Sa structure unique et originale, constituée d'un squelette pentacyclique diamine, possède des cycles à 5-, 6-, 8-, et 13-chaînons, sur lequel est attaché un substituant b-carboline. Nous présenterons les progrès récents dirigés vers la synthèse asymétrique et convergente du squelette pentacyclique de l'alcaloïde. L'approche synthétique comprend comme étapes clés une nouvelle cyclisation induite par un hydrure de cuivre, une cyclisation de Mannich, ainsi qu'une macrolactamisation. En dernier lieu, l'approche envisagée en vue de compléter la synthèse totale de la Manzamine …
Colloque
Manzamine A est un alcaloïde isolé à partir de diverses espèces d'éponges, et est douée de propriétés antileucémiques et antibactériennes. Sa structure unique et originale, constituée d'un squelette pentacyclique diamine, possède des cycles à 5-, 6-, 8-, et 13-chaînons, sur lequel est attaché un substituant b-carboline. Nous présenterons les progrès récents dirigés vers la synthèse asymétrique et convergente du squelette pentacyclique de l'alcaloïde. L'approche synthétique comprend comme étapes clés une nouvelle cyclisation induite par un hydrure de cuivre, une cyclisation de Mannich, ainsi qu'une macrolactamisation. En dernier lieu, l'approche envisagée en vue de compléter la synthèse totale de la Manzamine …
Colloque
La réaction de Diels-Alder entre deux moles de furanne et une mole de diènophile acétylénique donne accès à une série de composés dioxatétracycliques. L'étude de cette réaction a démontré la stéréosélectivité (produit exo-exo) ainsi que la régiosélectivité du Diels-Alder en fonction de la nature des substituants des diènes et du diènophile. L'ouverture nucléophilique séquentielle à l'aide d'organolithiens et d'hydrure de façon chemo-, stéréo- et régiosélective conduit à des décalines hautement fonctionnalisées de façon simple et efficace.
