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Communication
L'un des thèmes majeurs du laboratoire du professeur Deslongchamps est l'élaboration d'une stratégie générale pour la synthèse de molécules polycycliques en utilisant comme étape-clé la réaction de Diels-Alder transannulaire (DATA) sur macrocycle. Il s'agit au départ de fabriquer divers triènes macrocycliques à partir de pièces préfabriquées, soit un diène et un diénophile avec l'aide de groupements fonctionnels appropriés. La réaction de Diels-Alder est par la suite étudiée en fonction de la grandeur du cycle et des différents substituants et groupements fonctionnels que l'on retrouve en périphérie de la partie diène et diénophile. Le projet sur lequel je travaille depuis le …
Colloque
Les travaux sur la synthèse totale de la (+)-aphidicoline et de la (+)-8-épi-aphidicoline sont une démonstration de la puissance de la réaction de Diels-Alder transannulaire (D.A.T.A.) appliquée à un macrocycle à quinze membres comportant un diène de géométrie trans-trans et un diénophile cis activé. Six centres chiraux sont créés en une seule étape pour former le squelette de la molécule par un aldol intramoléculaire se produisant en même temps que le D.A.T.A. Cette réaction-clé étant réussie, les travaux ici présentés porteront principalement sur les investigations et la voie empruntée pour passer du produit de D.A.T.A.-aldol à l'épimère du composé naturel, …
Colloque
Depuis quelques années, l'équipe du Pr Deslongchamps s'intéresse entre autres au développement d'une stratégie générale de synthèse de molécules polycycliques, soit la réaction de Diels-Alder transannulaire (D.A.T.A.). Après de nombreux résultats très prometteurs obtenus dans des études modèles, quelques synthèses totales ont été entreprises pour démontrer l'applicabilité de cette stratégie en chimie organique. Ainsi, cette présentation portera sur la synthèse de la (+)-aphidicoline et de son épimère en C8. Cette synthèse passe d'abord par la formation d'un macrocycle à quinze membres comportant un diène et un diénophile de géométries trans-trans et cis respectivement, puis par la réaction-clé de D.A.T.A. pour …
