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Synthèse énantiosélective de pipéridines chirales via des désymétrisations enzymatiques
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Le noyau pipéridine est présent dans de nombreux produits naturels (alcaloïdes) ou composés synthétiques bioactifs (médicaments, pesticides). La distinction de groupements énantiotopiques dans un composé méso permet d'obtenir des composés chiraux non-racémiques à partir de composés achiraux. En utilisant la version enzymatique de ce procédé nous avons préparé des pipéridines chirales avec des excès énantiomères supérieurs à 95%. Ces pipéridines ont été utilisées dans la synthèse de plusieurs alcaloïdes (monomorine, indolizidine, etc.) et d'acides aminés non-standards.

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Synthèse énantiosélective de pipéridines chirales via des désymétrisations enzymatiques
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Le noyau pipéridine est présent dans de nombreux produits naturels (alcaloïdes) ou composés synthétiques bioactifs (médicaments, pesticides). La distinction de groupements énantiotopiques dans un composé méso permet d'obtenir des composés chiraux non-racémiques à partir de composés achiraux. En utilisant la version enzymatique de ce procédé nous avons préparé des pipéridines chirales avec des excès énantiomères supérieurs à 95%. Ces pipéridines ont été utilisées dans la synthèse de plusieurs alcaloïdes (monomorine, indolizidine, etc.) et d'acides aminés non-standards.

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Synthèse énantiosélective de pipéridines chirales via des désymétrisations enzymatiques
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Le noyau pipéridine est présent dans de nombreux produits naturels (alcaloïdes) ou composés synthétiques bioactifs (médicaments, pesticides). La distinction de groupements énantiotopiques dans un composé méso permet d'obtenir des composés chiraux non-racémiques à partir de composés achiraux. En utilisant la version enzymatique de ce procédé nous avons préparé des pipéridines chirales avec des excès énantiomères supérieurs à 95%. Ces pipéridines ont été utilisées dans la synthèse de plusieurs alcaloïdes (monomorine, indolizidine, etc.) et d'acides aminés non-standards.

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Le procédé de désymétrisation enzymatique en synthèse organique
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La distinction de groupements énantiotopiques dans un composé méso ou un composé portant un centre prochiral (prostéréogénique) permet d'obtenir des composés chiraux non-racémiques à partir de composés achiraux. Cette distinction peut se faire par des réactions enzymatiques ou non-enzymatiques et pour que le produit de la réaction soit utile en synthèse énantiosélective, il doit posséder un excès énantiomère supérieur à 90%. En utilisant la version enzymatique de ce procédé, nous avons préparé plusieurs synthons chiraux non-racémiques et certains ont été utilisés dans la synthèse énantiosélective de divers produits naturels.

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