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Colloque
Nous utilisons présentement des 5-alkylprolines comme outils pouvant fixer la conformation du lien amide X-Pro 1-3, afin d'étudier l'influence de l'équilibre conformationnel cis-trans (de ce lien) sur l'activité biologique des peptides. Il a été démontré que l'oxytocine exhibe un équilibre particulier autour du lien Cys6-Pro7 dans l'eau, avec 90 % en forme trans 4. La synthèse d'un antagoniste puissant de l'oxytocine contenant un lien amide Cys6-Pro7 figer en forme cis, laisse supposer des interactions différentes entre les rotamères cis et trans et le récepteur, donnant lieu à des réponses biologiques opposées 5,6. La substitution de Pro7 par 5-tert-butylproline (5-tBuPro) devrait …
Colloque
Nous utilisons présentement des 5-alkylprolines comme outils pouvant fixer la conformation du lien amide X-Pro [1-3], afin d'étudier l'influence de l'équilibre conformationnel cis-trans (de ce lien) sur l'activité biologique des peptides. Il a été démontré que l'oxytocine exhibe un équilibre particulier autour du lien Cys6-Pro7 dans l'eau, avec 90% en forme trans [4]. La synthèse d'un antagoniste puissant de l'oxytocine contenant un lien amide Cys6-Pro7 figé en forme cis, laisse supposer des interactions différentes entre les rotamères cis et trans et le récepteur, donnant lieu à des réponses biologiques opposées [5,6]. La substitution de Pro7 par 5-tert-butylproline (5-tBuPro) devrait augmenter …
Colloque
Nous utilisons présentement des 5-alkylprolines comme outils pouvant fixer la conformation du lien amide X-Pro [1-3], afin d'étudier l'influence de l'équilibre conformationnel cis-trans (de ce lien) sur l'activité biologique des peptides. Il a été démontré que l'oxytocine exhibe un équilibre particulier autour du lien Cys6-Pro7 dans l'eau, avec 90% en forme trans [4]. La synthèse d'un antagoniste puissant de l'oxytocine contenant un lien amide Cys6-Pro7 figé en forme cis, laisse supposer des interactions différentes entre les rotamères cis et trans et le récepteur, donnant lieu à des réponses biologiques opposées [5,6]. La substitution de Pro7 par 5-tert-butylproline (5-tBuPro) devrait augmenter …
