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Communication
Les réactions en tandem ont connu un essor important au cours des dernières années. La réaction tandem oxy-Cope-ene développée récemment par notre groupe s'avère très utile et efficace pour la synthèse de composés polycycliques. Notre groupe de recherche a démontré son efficacité en accomplissant la première synthèse totale de l'arteannuin M, un sesquiterpene isolé de la plante artemisa annua. Dans cette communication, il sera question du développement de nouvelles réactions péricycliques en cascade et de leur application en synthèse de produits naturels.
Colloque
La synthèse énantiosélective d'un cyclotétradécatiénone de géométrie trans-trans-cis sera décrite, suivie de l'étude de la cycloaddition [4+2] transannulaire thermique et catalysée par un acide de Lewis. De plus, des résultats de calculs de modélisation moléculaire des états de transition de la réaction seront discutés.
Colloque
Depuis quelques années, nous avons développé dans notre laboratoire une stratégie de synthèse de molécules polycycliques. Cette stratégie se base sur la réaction de Diels-Alder transannulaire (DATA) de macrocycles à 13, 14 et 15 membres. Nous utilisons cette stratégie en vue de faire la synthèse énantiosélective d'un dérivé non-naturel de Pyripyropones, un agent comportant une forte activité sur la régulation du cholestérol. Ce tétracycle comporte une lactone, une fonction pyranne et une chaîne pyridine. Par la réaction de DATA d'un macrocycle chiral de géométrie trans-cis-cis (TCC), nous obtenons, avec excellente induction asymétrique, un seul tricycle comportant la stéréochimie en jonction …
Colloque
L'étude présentée décrit la synthèse ainsi que la réaction de Diels-Alder transannulaire des macrocycles trans-cis-trans (TCT) et trans-cis-cis (TCC) à 14 membres. Les produits tricycliques A.B.C.[6.6.6] formés lors de la cycloaddition [4+2] sont des intermédiaires-clés pour la synthèse de produits naturels tels que l'acide fusidique et la brucéine. Les deux séries comportent un diénophile activé par un acyle. Les réactions de Diels-Alder correspondantes peuvent donc être en théorie activées par catalyse acide de Lewis. La présentation porte plus particulièrement sur cette partie du travail qui démontre que la catalyse devient inefficace dans le cas où l'énone (diénophile) ne peut être …
