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En milieu légèrement alcalin et à température élevée, le chloro-6 uracile subit une attaque nucléophile de la part du groupement aminé α- ou ε- des acides aminés et donne des acides N ou N (pyrimidinyl-6) aminés. Nous avons isolé de tels complexes "nucléopeptidiques" et déterminé quelques-unes de leurs propriétés. En milieu acide ils sont rapidement désaminés pour donner de l'acide barbiturique et un acide aminé. Nous exposerons brièvement la signification biologique possible de ces composés.
Nous avons préparé le trans 1-4 cyclohexane bis (bromo - méthyle) à partir du 1-4 cyclohexane bis (méthanol). La condensation de ce produit bromé avec l'acétamido malonate d'éthyle conduit à l'acide 1-4 cyclohexane bis (2'-amino 3'-propionique) que nous avons isolé et caractérisé. La condensation de la 1-4 cyclohexyl amine bis (méthylène amine) avec l'oxyde d'éthylène, suivie d'un traitement au chlorure de thionyle, nous a donné le produit moutarde désiré avec de bons rendements. La condensation du 1-3 diamino propane et du 1-4 diaminobutane avec la p-N,N-bis (2-chloroéthyl) aminobenzaldéhyde et la 4-N,N-bis (2-chloroéthyl) amino-o-tolualdéhyde nous a donné de nouveaux agents alkylants. …
Nous avons préparé le trans 1-4 cyclohexane bis (bromo - méthyle) à partir du 1-4 cyclohexane bis (méthanol). La condensation de ce produit bromé avec l'acétamido malonate d'éthyle conduit à l'acide 1-4 cyclohexane bis (2'-amino 3'-propionique) que nous avons isolé et caractérisé. La condensation de la 1-4 cyclohexyl amine bis (méthylène amine) avec l'oxyde d'éthylène, suivie d'un traitement au chlorure de thionyle, nous a donné le produit moutarde désiré avec de bons rendements. La condensation du 1-3 diamino propane et du 1-4 diaminobutane avec la p-N,N-bis (2-chloroéthyl) aminobenzaldéhyde et la 4-N,N-bis (2-chloroéthyl) amino-o-tolualdéhyde nous a donné de nouveaux agents alkylants. …
Cet acide aminé cyclique substitué se comporte très différemment de l'acide amino-1 cyclopentane carboxylique in vitro et in vivo. Il ne subit aucune des réactions habituelles des acides aminés et on le retrouve, chez l'animal entier, surtout localisé au niveau du pancréas et du rein. Nous avons surtout étudié son excrétion rénale en vue de déterminer des différences de rétention entre la forme allo et la forme thréo de l'acide aminé.
En modifiant la méthode de Strecker, la cyclopentanone et la cyclohexanone ont servi de point de départ à des synthèses d'acides aminés cycliques dont l'azote porte un substituant également cyclique.