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Colloque
Le néoplasme décrit a été découvert chez une souris multipare CF1 dans le tissu mou de la région du cou. Il fut nommé H - 7. La transplantation chez des souris de même espèce donna 60% de résultats positifs à la première génération. Quand on employa des souris C57/B16, DBA, Balb/C ou A/He, aucune tumeur ne se développa durant une période d'observation de 4 mois. Une façon toute nouvelle fut employée pour la propagation de cette tumeur qui a conservé ses propriétés ostéogéniques après la 20e génération.
Colloque
L'action de l'hydroxylamine sur des hydroxyméthylène-2-cyclohexanones est bien connue. Il en résulte la formation de deux isoxazoles isomères dont l'une peut être réarrangée en cyano-2-cyclohexanones par l'action du méthylate de sodium. Winternitz a récemment appliqué cette réaction à l'hydroxyméthylène-2-cholestanone et il a constaté la formation de deux isoxazoles isomères dont l'une s'est ré-arrangée en cyano-2-cholestanone. Nous avons constaté que l'hydroxyméthylène-2-testostérone ne conduit qu'à une seule isoxazole, en l'occurrence l'hydroxy-17ß-androsteno-4-isoxazole (2, 3d). Un résultat identique a été obtenu dans les séries du pregnane et du cholestane. La structure des composés a été démontrée par preuves chimiques et spectroscopiques.
Colloque
L’acide γ,δ-dihydroxy-valérianique a été préparé par hydroxylation de l’allyl acétamido-malonate d’éthyle au moyen de l’acide formique, et par hydrolyse subséquente du produit intermédiaire. L’acide γ-hydroxy-valérianique ou hydroxy-norleucine a été obtenu par addition d’eau sur la double liaison de l'allyl acétamido-malonate d'éthyle, lors de l'hydrolyse de cet intermédiaire. Les conditions expérimentales permettant d'obtenir ces produits et d'éviter les produits secondaires font l'objet d'une brève étude.
Colloque
L'acide γ, δ-dihydroxy-valérianique a été préparé par hydroxylation de l'allyl acétamido malonate d'éthyle au moyen de l'acide formique, et par hydrolyse subséquente du produit intermédiaire. L'acide γ-hydroxy valérianique ou "hydroxy-norleucine" a été obtenu par addition d'eau sur la double liaison de l'allyl acétamido malonate d'éthyle, lors de l'hydrolyse de cet intermédiaire. Les conditions expérimentales permettant d'obtenir ces produits et d'éviter les produits secondaires font l'objet d'une brève étude.
Colloque
L'ouverture de la γ-butyrolactone avec une molécule de phtalimide de potassium et l'hydrolyse subséquente du produit intermédiaire a donné avec un rendement excellent l'acide 4-amino butyrique. La condensation d'une molécule de phtalimide de potassium avec la 2-bromo-4-butyrolactone a donné une lactone 2-phtalimidée, laquelle peut aussi s'ouvrir avec une deuxième molécule de phtalimide de potassium. L'hydrolyse de cet acide di-phtalimidé donne avec un très bon rendement le dichlorhydrate de l'acide 2,4-diamino butyrique.
Colloque
Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.
Colloque
Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.
Colloque
La méthode enzymatique de résolution des acides aminés racémiques développée par Greenstein et al. a été utilisée avec succès dans le cas de l’acide α-amino, ε-hydroxy-caproïque. Le dérivé chloroacétylé a été préparé avec un rendement de 75%. L’enzyme isolée des reins de cochons a scindé le radical chloroacétylé de la L-hexahomosérine sans toucher au dérivé chloroacétylé de l’acide “D”. Nous avons ainsi obtenu la L-hexahomosérine avec un rendement de 75%. Sa rotation spécifique en milieu chlorhydrique est de +23,7°, et sa pureté optique est supérieure à 99,9%. L’hydrolyse acide du dérivé chloroacétylé de la D-hexahomosérine donne lieu à une lactonisation. …
Colloque
L'activité physiologique remarquable de l'acide α-amino-ε-hydroxycaproïque ou hexahomosérine nous a incités à préparer d'autres homologues d'acides aminés naturels et possédant la même chaîne de carbone. En traitant la 5-bromobutylhydantoïne, produit intermédiaire obtenu par l'un de nous au cours de la synthèse de la lysine à partir du dihydropyranne, par le méthylmercaptoan ou le benzylmercaptan en présence d'éthylate de sodium, nous avons obtenu respectivement la 5-méthylthiobutylhydantoïne et la 5-d-benzylthiobutylhydantoïne. L'hydrolyse de ces hydantoïnes par l'hydroxyde de baryum sous pression nous a donné l'acide α-amino-ε-méthylthiocaproïque, homologue de la methionine et l'acide α-amino-ε-benzylthiocaproïque. La réduction de ce dernier par le sodium dans le …
Colloque
Le y-hyroxybutanol obtenu par hydrolyse acide du dihydrofuranne est traité par le chlorure d'ammonium, le cyanure de potassium et le carbonate d'ammonium pour être transformé en 5-y-hydroxypropylhydantoïne; l'hydrolyse de ce composé par l'hydrolyse de baryum sous pression donne l'acide a-amino-d-y-hydroxyvalérique, ou pentonosérine. La 3-phényl-5-y-hydroxypropylhydantoïne est obtenue par traitement de la pentamosérine avec l'isocyanate phényl et chauffage en milieu acide. En faisant barboter HCl sec à chaud, il se forme de la 3-phényl-5-y-chloropropylhydantoïne qui, traitée par l'éthylate de sodium, donne la 3-phényl-hydantoïne de la proline. Mais en cherchant à préparer le dérivé bromo correspondant, l'hydantoïne de la proline en est aussitôt …
