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pen icon Colloque
Synthèse de l'hydroxyproline
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Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.

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