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Colloque
La lycodine est un alcaloïde de Lycopodium annotinum ayant la formule C16H22N2. Par déshydrogénation catalytique, la lycodine donne le 5-isobutyl-1, 7-diazaphénanthrène que nous avons synthétisé. Nous avons transformé la lycopodine en lycodine en utilisant la β-bromocyanolycopodine comme composé intermédiaire.
Colloque
Nous avons étudié la cyclisation de Stollé (synthèse d'oxindole) des dérivés chloroacétylés de l'indoline et de la 3,3-diméthylindoline. L'action du chlorure d'aluminium anhydre sur le dérivé non-méthylé nous a donné le N-acétylindoline, mais pas de produit de cyclisation. Par contre, le dérivé diméthylé a donné un composé C12H13ON, contenant un groupement oxindolique (spectre infrarouge). Cependant, il y a un réarrangement durant la formation de ce composé. En effet, le même composé est obtenu par la cyclisation de la N-chloroacétyl-r-méthyl-1, 2, 3, 4-tétra-hydroquinoléine.
Colloque
Nous avons étudié la cyclisation de Stollé (synthèse d'oxindole) des dérivés chloroacétylés de l'indoline et de la 3,3-diméthylindoline. L'action du chlorure d'aluminium anhydre sur le dérivé non-méthylé nous a donné le N-acétylindoline, mais pas de produit de cyclisation. Par contre, le dérivé diméthylé a donné un composé C12H13ON, contenant un groupement oxindolique (spectre infrarouge). Cependant, il y a un réarrangement durant la formation de ce composé. En effet, le même composé est obtenu par la cyclisation de la N-chloracétul-4-méthyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoléine.
Colloque
Le fluorène carboxylate-9 de méthyle, obtenu facilement à partir de l'acide benzilique, réagit en présence d'éthylate de sodium avec l'iodure de méthyle, d'éthyle, de n-butyle, avec le bromure de t-butyle et avec le chlorure de benzyle pour donner les alcolyl-9 fluorène carboxylates-9 de méthyle correspondants. La réduction des dérivés méthyle, éthyle, t-butyle par l'hydrure double d'aluminium et de lithium donne les alcolyl-9 hydroxyméthyl-9 fluorène correspondants. Ceux-ci sont déshydratés par l'acide polyphosphorique avec formation des alcolyl-9-phénanthrènes.
Colloque
Le fluorène carboxylate-9 de méthyle, obtenu facilement à partir de l'acide benzilique, réagit en présence d'éthylate de sodium avec l'iodure de méthyle, d'éthyle, de n-butyle, avec le bromure de t-butyle et avec le chlorure de benzyle pour donner les alcolyl-9 fluorène carboxylates-9 de méthyle correspondants. La réduction des dérivés méthyle, éthyle, t-butyle par l'hydrure double d'aluminium et de lithium donne les alcolyl-9 hydroxyméthyl-9 fluorène correspondants. Ceux-ci sont déshydratés par l'acide polyphosphorique avec formation des alcolyl-9-phénanthrènes.
