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L’hydrogénation énantiosélective des cétones sur du platine modifié par l’adsorption de molécules chirales, par exemple la cinchonidine, est généralement connue sous le nom de réaction d’Orito. Quelques approches permettant d’ajuster la sélectivité de cette réaction seront présentées. Les techniques de science des surfaces, en particulier la microscopie par effet tunnel (STM) et la spectroscopie haute résolution par perte d’énergie des électrons (HREELS), aident à révéler les différentes forces chimiques impliquées dans la formation de complexes pro-chiraux actifs. La relation entre réactivité de surface et auto-assemblage moléculaire a été étudiée dans le cas de trois cétones différentes et leurs alcools correspondants. …
Lorsque la sélectivité et la réactivité sont suffisantes, les systèmes de catalyse hétérogène sont souvent préférés à leur équivalent en catalyse homogène pour leurs avantages reliés aux coûts de production. Les difficultés inhérentes à la caractérisation de ces systèmes ralentissent toutefois leur développement. Pour l’hydrogénation asymétrique, seulement 3 réactions en catalyse hétérogène, dont la réaction d’Orito qui est le sujet de nos études, sont largement utilisées et pourtant, les débats sont encore actifs à savoir quels sont les mécanismes qui régissent la vitesse de réaction et l’énantiodifférentiation. Il est donc d’intérêt à expliquer ces phénomènes pour éventuellement étendre les connaissances …