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Communication
Parmi les différentes fonctionnalités contenant un atome de fluor, les fluoroalcènes sont des motifs particulièrement intéressants possédant de nombreuses applications dans le domaine de la chimie médicinale, des sciences des matériaux mais aussi en chimie de synthèse lorsqu’ils sont employés comme synthons pour différentes transformations. Cependant, il existe peu de méthodes efficaces pour la synthèse stéréosélective de ces molécules. Nous avons récemment mis au point une nouvelle méthode stéréocontrôlée permettant la préparation de fluoroalcènes tri- ou tétra-substitués par réaction d’organolithiens ou d’hydrures sur des bêta,bêta-difluorostyrènes silylés (1) suivie d’une réaction de bromation/désilycobromation. Ces deux séquences efficaces permettent l’obtention d’une large …
Communication
Les alcènes fluorés sont employés en chimie médicinale comme équivalents non-isomérisables de liens peptidiques. Néanmoins, il existe peu de méthodes efficaces pour la synthèse stéréosélective de ces molécules. Nous avons récemment mis au point une nouvelle méthode stéréocontrôlée permettant la préparation d’alcènes fluorés tétrasubstitués (2) à partir de fluoroalcènes silylés (1) via une séquence de carbolithiation / élimination. Cette séquence efficace, suivie du remplacement du groupement silane par un atome de brome, permet l’obtention d’une large variété de fluoroalcènes (3) avec un excellent contrôle de la stéréochimie (jusqu’à >97 :3). Plusieurs transformations peuvent ensuite être envisagées afin d’accéder à de …
