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Communication
Les 4-déoxy-hexoses sont des composants importants de produits naturels tels que certains antibiotiques. La synthèse énantiosélective et efficace de ces motifs demeure un défi important. Notre approche synthétique pour la construction des 4-déoxy D- et L-hexoses consiste en l’utilisation comme étape clé d’un hétéro-Diels-Alder énantiosélectif catalysé par la base de Schiff tridentate de chrome(III) de Jacobsen. La synthèse des acides uroniques ont été synthétisés grâce à un hétéro-Diels-Alder asymétrique avec un complexe de binaphthol-titane. La synthèse de différents 4-déoxy-hexoses présents dans la nature a été effectuée avec de bons rendements et moins d’étapes que celle décrite dans la littérature.
Communication
Les galectines ont des affinités a-D-galactopyranoside et font partie d'une famille de 14 différents membres. La plupart d'entre elles existent sous forme de dimères et chacun des membres ont des fonctions biologiques bien définies. Dans le but de créer des mimétiques galactosilées, avec une augmentation de l'affinité pour la galectine-3 humaine, une série de dérivés prop-2-ynyl galactosides et lactosides ont été préparés et soumis à une cycloaddition 1,3-dipolaire en utilisant des azides et des nitrones pour obtenir des hétérocycles triazoles et isoxazoles respectivement. L'utilisation de S-glycoside et lactoside pour la formation de sulfoxide et de sulfone en position anomérique a …
