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Les ?-aminoalcools sont des composés organiques très prisés en recherche pour leurs vastes applications biologiques et médicinales. Dans notre laboratoire, nous nous sommes penchés sur les propriétés antileucémiques de quelques aminostéroïdes. L’ouverture d’un époxyde en position 2?,3? d’un squelette 5?-androstane (composé 1) avec une série d’amines présélectionnées nous a permis d’obtenir les 2?-(alkylamino)-3?,17?-dihydroxy-5?-androstanes désirés (composés 2). Mais l’ouverture de cet époxyde étant très difficile due à la régiosélectivité de la réaction, nous avons développé une méthode plus douce et plus efficace pour remplacer les conditions drastiques (stéroïde porté à reflux avec un large excès d’amine pendant plusieurs jours) qui étaient …
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Une activité antileucémique intéressante a récemment été rapportée pour un dérivé stéroidïen muni d’un squelette 5a-androstane et d’un noyau N-méthylpipérazine situé en position 2b. Cet aminostéroïde, le HY, induit la différentiation et l’inhibition des cellules leucémiques HL-60. Afin d’en optimiser l’activité antileucémique, des composés analogues ont été synthétisés à partir de la dihydrotestostérone (DHT). Le schéma illustre brièvement l’approche synthétique employée. Étant donné la formation possible de deux alcènes (isomères 2,3 et 3,4), différentes voies ont d’abord été examinées afin d’obtenir l’alcène 2 régiochimiquement pur. Par la suite, une époxydation suivi d’une ouverture de cet époxyde dans des conditions vigoureuses …
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Une activité antileucémique intéressante a récemment été rapportée pour un dérivé stéroidïen muni d’un squelette 5a-androstane et d’un noyau N-méthylpipérazine situé en position 2b. Cet aminostéroïde, le HY, induit la différentiation et l’inhibition des cellules leucémiques HL-60. Afin d’en optimiser l’activité antileucémique, des composés analogues ont été synthétisés à partir de la dihydrotestostérone (DHT). Le schéma illustre brièvement l’approche synthétique employée. Étant donné la formation possible de deux alcènes (isomères 2,3 et 3,4), différentes voies ont d’abord été examinées afin d’obtenir l’alcène 2 régiochimiquement pur. Par la suite, une époxydation suivi d’une ouverture de cet époxyde dans des conditions vigoureuses …
