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Synthèses des aminosaccharides
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Deux synthèses de la désoxamine (1), un monosaccharide aminé constituant de plusieurs antibiotiques macrolides, ont été proposées. La première prévoit la transformation réductive de dérivés insaturés du glucose (ex.: de tri-O-acétyl glucal 2) ou du rhamnose (ex.: di-O-acétyl rhamnal 3) en six étapes. La deuxième implique principalement la réduction d'une lactone α, β-insaturée de type 4. Le produit intermédiaire clef 5 est ensuite transformé en 1 par l'époxydation et l'ouverture de l'époxyde avec le diméthylamine. Cette réduction de la fonction carbonyle de la lactone constitue la voie la plus simple de la synthèse d'une anomère.

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