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Colloque
Les ε-coniceines ont été obtenues par la cyclisation des hydrobromures de la bromo-coniine correspondants provenant de la conhydrine. Une corrélation a été établie entre ces hydrobromures et ceux obtenus à partir de la sédriidine dont la configuration absolue de la chaîne latérale est connue.
Colloque
L'analyse RMN des produits de quaternisation de tropanes substitués en positions 2, 3, 6 et 7, a indiqué une grande stéréosélectivité dans le cours de cette réaction. La configuration de l'azote a été déterminée sans équivoque en préparant les sels de lactone dans les cas de la pseudotropine, du dihydroxytropane-3a, 6b et de l'ecgoninol. On a fait une corrélation entre la carboxyméthylation et l'éthylation de la tropine et de la pseudotropine. Cette corrélation sera discutée.
Colloque
La résonance magnétique protonique a été utilisée avec succès dans l'analyse conformationnelle. Nous avons récemment étendu cette technique afin d'étudier la configuration des groupements N-méthyl et N-oxyde dans l'N-oxyde de la scopolamine et ses sels. Les analyses du spectre du type ABX indiquent l'existence d'une conformation chaise de l'anneau pipéridinique dans la scopolamine et ses dérivés. Les précédentes observations montrent que les hydrogènes de l'anneau époxyde sont de la forme cis, affirmation qui est soutenue par la corrélation des constantes de couplage dérivées du spectre du type AB.
Colloque
Le (-)Pipéridyl-2-propanol a donné avec le p-nitrobenzaldéhyde deux aza-oxa-décalines diastéréoisomères sur l'atome MésO (µ). La configuration et la conformation du nouveau centre d'asymétrie bicyclique seront discutées sur la base des spectres RMN, IR et des mesures polarimétriques.
Colloque
Une évidence expérimentale est apportée, infirmant le mécanisme classique d'énolisation au cours de la formation de la 3-déoxyglucosone, intermédiaire dans la dégradation d'hexoses ou de leurs dérivés en acide métasaccharinique et hydroxy-méthyl-3 furaldéhyde-2. Cependant, un mécanisme avec migration d'hydrure est proposé, de même que la suggestion d'une confirmation expérimentale par des essais de deutération.
Colloque
Un dérivé tricyclique d'azétidine le tosylate de <1, 5>méthylènequinolizidinium est transformé à température ambiante dans des solvants aprotiques en 1-méthylquinolizidines 11-substituées. Par exemple le méthoxyde de soude donne la 1-méthoxyméthylequinolizidine et l'iodure de soude, la 1-iodométhylequinolizidine avec de très bons rendements. Le but et les limites de cette ouverture du cycle à l'aide de réactifs nucléophiliques seront discutés.
