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Nous avons préparé des cardénolides 14,23-dihydroxy-24-nor-5β, 14β-chol-20(22)-en-21-oique γ-lactone diversement substitués en position 3β. Ces produits, dont la structure est très voisine de celle des produits naturels, possèdent des activités biologique et biochimique différentes de ceux-ci. Dans cette communication, nous discutons de la structure et des activités biologique et biochimique de ces cardiotoniques.
Nous avons préparé des cardénolides 14,23-dihydroxy-24-nor-5β, 14β-chol-20(22)-en-21-oique γ-lactone diversement substitués en position 3β. Ces produits, dont la structure est très voisine de celle des produits naturels, possèdent des activités biologique et biochimique différentes de ceux-ci. Dans cette communication, nous discutons de la structure et des activités biologique et biochimique de ces cardiotoniques.
On a préparé des Lactames à partir des digitalines naturelles. Elles sont des dérivées de l’acide norcholanhique avec un pont oxydo entre les positions 14 β, ou 16 β et 21 de la molécule. Le présent travail décrit la synthèse de ces lactames, leur mécanisme de formation ainsi que leur stéréochimie.
On a préparé des Lactames à partir des digitalines naturelles. Elles sont des dérivées de l’acide norcholanhique avec un pont oxydo entre les positions 14 β, ou 16 β et 21 de la molécule. Le présent travail décrit la synthèse de ces lactames, leur mécanisme de formation ainsi que leur stéréochimie.
Les méthodes décrites dans la littérature pour la synthèse du système Δ'-buténolide demandent plusieurs étapes et, règle générale, montrent des rendements faibles. Dans cette communication nous voulons présenter une méthode générale de synthèse de ce système. Par cette méthode nous avons préparé de nouvelles lactones stéroïdes dans les séries de l'estrane et de l'androstane et plus particulièrement dans la série cardénolide nous avons obtenu de nouveaux analogues de la digitoxigénine.
Les méthodes décrites dans la littérature pour la synthèse du système Δ'-buténolide demandent plusieurs étapes et, règle générale, montrent des rendements faibles. Dans cette communication nous voulons présenter une méthode générale de synthèse de ce système. Par cette méthode nous avons préparé de nouvelles lactones stéroïdes dans les séries de l'estrane et de l'androstane et plus particulièrement dans la série cardénolide nous avons obtenu de nouveaux analogues de la digitoxigénine.
Les méthodes décrites dans la littérature pour la synthèse du système Δ'-buténolide demandent plusieurs étapes et, règle générale, montrent des rendements faibles. Dans cette communication nous voulons présenter une méthode générale de synthèse de ce système. Par cette méthode nous avons préparé de nouvelles lactones stéroïdes dans les séries de l'estrane et de l'androstane et plus particulièrement dans la série cardénolide nous avons obtenu de nouveaux analogues de la digitoxigénine.
La réduction de l'acide 17β-hydroxy-5-oxo-3, 5-seco-4-nores-trane-3-oique par hydrogénation ou par hydrures métalliques est analysée sous son aspect stéréochimique. La formation d'éthers cycliques obtenues par hydrogénation intensive de lactones est rapportée et un mécanisme possible de cette réaction est discuté.
L'addition nucléophile de l'urée sur la triple liaison des esters acétylène-dicarboxyliques a été étudiée. Seulement un mécanisme "cis" a été observé, conduisant à l'hydantoïne non saturée comme produit de cyclisation et non pas à des esters de l'acide orotique (mécanisme "trans"). L'acide orotique a été obtenu par transposition alcaline de la carbéthoxyméthylène-hydantoïne. Une synthèse améliorée des esters acétylènedicarboxyliques a été mise au point.