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Synthèse stéréosélective de la chaîne latérale de la vitamine E
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Les alcools triméthyl-2R,6R,10 undecanol et son isomère triméthyl-2S,6S,10 undecanol-1 sont synthétisés par une route stéréosélective. L'étape clef de la synthèse consiste à l'ouverture d'un carbonate cyclique à 9 membres avec une base optiquement active, la méthyl benzyl amine et la séparation des diastéréoisomères par chromatographie liquide à haute performance. Une nouvelle stratégie de synthèse menant à la chaîne latérale de la vitamine E est donc présentée.

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Synthèse partielle du ryanodol
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L'anhydrorayanodol, un des produits de dégradation de la ryanodine peut être transformé en ryanodol par l'intermédiaire de son époxyde. Le nouveau lien C – C est formé par cyclisation entre les fonctions lactone et époxyde. Dans cette réaction, le lithium dans l'ammoniac liquide sert d'agent réducteur.

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La cyclo-γ-cyanoéthylation de composés carbonyles α,β-insaturés et son mécanisme
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En opposition apparente avec les données de la littérature antérieure à nos travaux et avec la considération que l'atome de carbone le plus négatif d'un composé carbonylé α,β-insaturé est le carbone α par rapport au groupe carbonyle original, notre laboratoire a mis en évidence des réactions qui peuvent se faire avec d'excellents rendements et qui s'accompagnent d'une cyclisation, conduisant dans une seule opération à des produits avec un nouveau cycle fonctionnalisé à six chaînons. Dans cette communication on discute le problème mécanistique que pose cette réaction qui pourrait être intéressante pour la synthèse de produits naturels polycycliques. On écarte expérimentalement …

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