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Colloque
Lors d'essais synthétiques portant sur la Withaferin A, il a été trouvé 1) qu'un groupe 5α-acétate avait une profonde influence sur la stéréochimie de réactions électrophiles sur un Δ2-steroide, donnant, suivant le réactif choisi, le produit d'addition α(2α,3α-epoxide) ou β(2β-bromo-3α-hydroxy); 2) que ces époxydes et bromohydrines se transposent en tétrahydrofuranne (2α,5α) en milieu acide; 3) que l'action de bases fortes sur la 3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-acetate donne la 3α,5α-oxetane-6β-ol qui se transpose en 5β,6β-epoxy-3α-ol; 4) que le réactif Li2CO3-LiBr-dimethylformamide transforme stérilement en bromo mesylates vicinaux en oléfines en très bon rendement.
Colloque
La photolyse des 3-alkyl et des 3-alcoxy-3, 5-cholestadienes sera discutée.
Colloque
La photolyse des 3-alkyl et des 3-alcoxy-3, 5-cholestadienes sera discutée.
Colloque
La photolyse d'une solution éthanolique du méthyl-3 cholestadiene-3,5 donne comme produits l'éthoxy-3 β méthyl-3 α cholestène-5 (22%), le méthylène-3 cholestène-5 (3.6%) ainsi qu'un mélange d'alcools. Ceci fait contraste avec la photolyse du cholestadiene-3,5, qui donne l'éthoxy-6 cyclocholestane-3(3,5) comme produit principal.
