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Colloque
Six peptides inédits contenant d'une part l'acide amino cyclo-pentane carboxylique et d'autre part des acides aminés naturels ont été synthétisés. Nous avons étudié de plus la stabilité du lien peptidique de quelques-uns de ces dipeptides vis-à-vis les hydrolyses acide, alcaline et enzymatique.
Colloque
Nous avons synthétisé le glycyl-1-C14-acide amino-1 cyclopentane carboxylique qui fut ensuite cyclisé en dicétopipérazine correspondante. Cette dernière fut soumise à une hydrolyse acide partielle et les deux peptides formés furent séparés par chromatographie. La détermination de la radioactivité de chacun a révélé la présence de 58% de glycyl-acide amino-1 cyclopentane carboxylique et de 42% d'amino-1 cyclopentane carboxyl-glycine.
Colloque
Des di- et tri-peptides furent synthétisés en incorporant d'une part un acide aminé cyclique non-naturel et d'autre part des acides aminés naturels. Les diverses méthodes de synthèse utilisées ont permis d'obtenir à partir des acides amino-1, cyclopentane carboxylique, amino-1, cyclohexane carboxylique, glycine et phénylalanine, des courts peptides dans lesquels l'acide aminé cyclique est placé, soit à l'extrémité N de la chaîne, soit à l'extrémité COOH, soit au centre.
Colloque
Les méthodes permettant l'incorporation de l'acide 1-amino, 1-carboxy-cyclohexane dans une courte chaîne peptidique, ont été étudiées. L'acide non-naturel se fixe relativement bien à l'extrémité carboxylique de la chaîne. Mais il est relativement plus difficile de le placer à l'extrémité-N, le chlorure d'acide du dérivé N-carboxbenzoxy se cyclisant facilement en N-carboxyanhydre correspondant.
